Isoforon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Isoforon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van isoforon
Structuurformule van isoforon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H14O
IUPAC-naam 3,5,5,-trimethyl-cyclohex-2-enon
Andere namen 1,1,3-trimethyl-3-cyclohexen-5-on, α-isoforon, isoacetoforon
Molmassa 138,2 g/mol
SMILES
CC1(CC(=CC(=O)C1)C)C
CAS-nummer 78-59-1
EG-nummer 201-126-0
PubChem 6544
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H312 - H319 - H335 - H351
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer 606-012-00-8
MAC-waarde 22 ppm
11 mg/m³
LD50 (ratten) (oraal) 2330 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos tot lichtgeel
Dichtheid (bij 20°C) 0,92 g/cm³
Smeltpunt -8 °C
Kookpunt 215 °C
Vlampunt 84 °C
Zelfontbrandings- temperatuur ca. 460 °C
Dampdruk (bij 20°C) 40 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 12 g/L
Goed oplosbaar in hexaan, ethanol, di-ethylether, aceton, ethylacetaat, dichloormethaan, benzeen, tolueen
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Isoforon is een organische verbinding met als brutoformule C9H14O. De stof komt voor als een kleurloze tot lichtgele vloeistof met een kenmerkende pepermuntachtige geur. Het wordt industrieel vervaardigd, maar komt in de natuur ook in veenbessen voor.[1] Het is een cyclische verbinding, in tegenstelling tot het isomeer foron.

Synthese[bewerken]

Isoforon wordt industrieel bereid uit aceton door middel een autocondensatiereactie: 3 equivalenten aceton reageren hierbij tot isoforon en water:

\mathrm{3\ C_3H_6O\ \longrightarrow\ C_9H_{14}O\ +\ 2\ H_2O}

De reactie kan zowel in de vloeibare als in de gasfase gebeuren, en vereist een gepaste katalysator, zoals een mengsel van magnesium- en aluminiumoxide.[2][3]

Toepassing[bewerken]

Isoforon wordt industrieel veel gebruikt als oplosmiddel in bepaalde inkten, verven, lakken, lijmen of pesticiden.

Het is ook een tussenproduct in de productie van andere stoffen, zoals isoforondi-isocyanaat (gebruikt in de productie van speciale coatings) of 3,5-xylenol (gebruikt als desinfecterend middel en als grondstof voor bepaalde kunstharsen).

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Isoforon reageert met sterk oxiderende stoffen, sterke basen en amines. De vloeistof en de dampen ervan zijn irriterend voor de ogen en de luchtwegen. De stof kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel, waarbij duizeligheid en vermoeidheid kunnen optreden.

Isoforon is mogelijk kankerverwekkend voor de mens; dit vermoeden is gebaseerd op resultaten van dierproeven. Bij mannelijke ratten is er na orale toediening van isoforon nierkanker vastgesteld. Bij vrouwelijke ratten en bij muizen is er geen effect vastgesteld.[4] Over de mogelijke effecten voor de mens op lange termijn van de blootstelling aan isoforon zijn geen gegevens bekend.[5]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Chronic Toxicity Summary
  2. U.S. Patent 5.627.303, "Preparation of isophorone" van 6 mei 1997 uitgereikt aan Union Carbide
  3. U.S. Patent 5.849.957, "Process for obtaining isophorone" van 15 december 1998 uitgereikt aan Elf Atochem
  4. Carcinogenic Potency Project
  5. Chronic Toxicity Summary