Isomeer

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Types isomeren.png

Isomeren (van het Grieks isos = gelijk, meros = deel) zijn stoffen die met elkaar overeenkomen doordat zij hetzelfde aantal en dezelfde soort atomen bevatten, maar die van elkaar verschillen door de wijze waarop die atomen onderling zijn verbonden of geschikt. Anders gezegd, isomeren zijn stoffen met dezelfde molecuulformule, maar een andere structuurformule.[1]

De chemische eigenschappen van isomeren zijn doorgaans verschillend.

Soorten isomerie[bewerken]

  • Structuurisomeren verschillen doordat de atomen verschillend verbonden werden. Voorbeelden zijn:
n-butaan en isobutaan (beide C4H10)
1-fluorpropaan en 2-fluorpropaan (beide C3H7F; zie afbeelding rechts).
  • Valentie-isomeren zijn structuurisomeren waarvan de molecuuldelen verschillend gegroepeerd zijn.
  • Stereo-isomeren of geometrische isomeren zijn isomeren waarvan alle paarsgewijze bindingen tussen de atomen gelijk zijn. De verschillen tussen de isomeren liggen in de ruimtelijke indeling.
    • Cis-trans-isomeren.
    • Optische isomeren of enantiomeren zijn stereomeren die wel elkaars spiegelbeeld zijn.
    • diastereomeren zijn stereomeren die niet elkaars spiegelbeeld zijn. Dan heb je ook nog epimeren, dit zijn diastereomeren die in de configuratie slechts in 1 C-atoom verschillen.(bijvoorbeeld D-glucose en D-mannose)
    • conformatieisomeren en configuratieisomeren, waarbij de eerste ontstaat door de rotatie rond een enkele binding en de tweede het gevolg is van een ontstaan van een nieuwe verbinding binnen het molecuul.

Indien twee isomeren snel in elkaar over kunnen gaan, noemt men de twee stoffen tautomeren.

Isomeren kunnen door rotatie als geheel of van de groepen verbonden door een enkele binding niet bedekt worden. De ene isomeer kan dus niet met de andere "samenvallen".

Voorbeelden[bewerken]

  • De hierboven al vermelde alcohol en ether:

Isomere Ethanol Dimethylether.png

Ethanol (een alcohol) en dimethylether bijvoorbeeld bestaan elk uit 6 waterstofatomen, twee koolstofatomen, en een zuurstofatoom; alleen de volgorde van de bindingen is verschillend.

  • De hierboven al vermelde n-butaan en isobutaan:

         H H H H                   H    H    H
         | | | |                   |    |    |
       H-C-C-C-C-H               H-C----C----C-H
         | | | |                   |    |    |
         H H H H                   H  H-C-H  H
                                        | 
                                        H

Referenties[bewerken]

  1. IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). samengesteld door A. McNaught en A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line gecorrigeerde versie: Goldbook.iupac.org (2006-) door M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates door A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. doi:10.1351/goldbook.