Isopropylnitraat

isopropylnitraat
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van isopropylnitraat
Algemeen
Molecuulformule	C3H7NO3
IUPAC-naam	isopropylnitraat
Molmassa	105,09 g/mol
SMILES	C(O[N+](=O)[O-])(C)C
InChI	1S/C3H7NO3/c1-3(2)7-4(5)6/h3H,1-2H3
CAS-nummer	1712-64-7
EG-nummer	216-983-6
PubChem	15575
Wikidata	Q905731
Beschrijving	kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met	n-propylnitraat
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210
VN-nummer	1222
ADR-klasse	3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeistof
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,04 g/cm³
Kookpunt	101 °C
Vlampunt	11 °C
Onoplosbaar in	water
Brekingsindex	1,319
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Isopropylnitraat (IPN) is de isopropyl ester van salpeterzuur. Het is een kleurloze vloeistof, vrijwel onoplosbaar in water.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Deze verbinding ontstaat in de nitrering van isopropanol met salpeterzuur of, bij voorkeur, nitreerzuur.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Propylnitraten, zowel isopropylnitraat als n-propylnitraat, werden vroeger gebruikt als brandstof voor raketten en reactiemotoren.^[1] Het zijn monopropellants, brandstoffen die energie vrijmaken door exotherme ontbinding en geen oxidatiemiddel nodig hebben om te verbranden.

Organische nitraten, waaronder isopropylnitraat, kunnen ook aangewend worden als additief in dieselolie en biodiesel als cetaanverbeteraar^[2] en benzine, om de ontstekingseigenschappen van de brandstof te verbeteren.^[3]

Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

IPN is een licht ontvlambare vloeistof en de damp is zwaarder dan lucht. De lucht/dampmengsels zijn explosief.

In tegenstelling tot de verwante stof n-propylnitraat is isopropylnitraat weinig schokgevoelig en de vloeistof is moeilijker te detoneren. De schokdruk die nodig is om vloeibaar IPN te detoneren ligt tussen 7 en 8,5 gigapascal.^[4]

Nitroalkanen zoals isopropylnitraat zijn sterk oxiderende stoffen en kunnen hevig reageren met reducerende verbindingen. Ze vormen explosieve zouten met anorganische basen.

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]

NIST Webbook
ChemIDplus
(en) Gegevens van isopropylnitraat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

↑ U.S. Patent 2645079, "method of operating jet propulsion motors" van 14 juli 1953 aan Union Oil Co. Gearchiveerd op 20 juni 2016.
↑ Europees Octrooi EP2459687A1, "Biodiesel and biodiesel blend fuels" van 6 juni 2012 aan ExxonMobil Research and Engineering Company. Gearchiveerd op 23 juni 2016.
↑ U.S. Patent 5782937, "Gasoline compositions containing ignition improvers" van 21 juli 1998 aan Ethyl Corporation. Gearchiveerd op 18 juni 2016.
↑ Fan Zhang, Stephen B. Murray, Akio Yoshinaka, Andrew Higgins. "Shock Initiation and Detonability of Isopropyl nitrate." 12th International Detonation Symposium, San Diego, 2002. Gearchiveerd op 19 september 2022.

[1] U.S. Patent 2645079, "method of operating jet propulsion motors" van 14 juli 1953 aan Union Oil Co. Gearchiveerd op 20 juni 2016.

[2] Europees Octrooi EP2459687A1, "Biodiesel and biodiesel blend fuels" van 6 juni 2012 aan ExxonMobil Research and Engineering Company. Gearchiveerd op 23 juni 2016.

[3] U.S. Patent 5782937, "Gasoline compositions containing ignition improvers" van 21 juli 1998 aan Ethyl Corporation. Gearchiveerd op 18 juni 2016.

[4] Fan Zhang, Stephen B. Murray, Akio Yoshinaka, Andrew Higgins. "Shock Initiation and Detonability of Isopropyl nitrate." 12th International Detonation Symposium, San Diego, 2002. Gearchiveerd op 19 september 2022.

[1]

[2]

[3]

[4]