Jonon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Jonon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van α-jonon
Structuurformule van α-jonon
Structuurformule van β-jonon
Structuurformule van β-jonon
Structuurformule van γ-jonon
Structuurformule van γ-jonon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C13H20O
IUPAC-naam 4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexeen-1-yl)-3-buten-2-on
Andere namen irison, cyclocitrylideenaceton
Molmassa 192,2973 g/mol
SMILES
CC1=CCCC(C1C=CC(=O)C)(C)C
InChI
1S/C13H20O/c1-10-6-5-9-13(3,4)12(10)8-7-11(2)14/h6-8,12H,5,9H2,1-4H3/b8-7+
CAS-nummer 127-41-3
EG-nummer 204-841-6
Beschrijving Lichtgele vloeistof met een kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H334
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P342+P311
LD50 (ratten) 2277 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur lichtgeel
Dichtheid 0,931 g/cm³
Kookpunt 131 °C
Vlampunt 118 °C
Goed oplosbaar in ethanol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Jonon is een organische verbinding met een aangename, in verdunde toestand naar viooltjes ruikende, geur. α-jonon heeft een sterkere geur dan β-jonon. Er bestaat ook nog een γ-vorm. Jonon komt in verscheidene plantensoorten voor.

Synthese[bewerken]

Er zijn verschillende syntheseroutes voor jonon. De meeste toegepaste is de de synthese uit citral en aceton. De eerste stap bestaat uit een base-gekatalyseerde condensatiereactie (aldolcondensatie) van beide reagentia, waarbij pseudojonon ontstaat:

Synthese van pseudojonon

De daaropvolgende stap betreft de cyclisatie van pseudojonon tot de α- en β-vorm met verdund zuur:

Cyclisatie van pseudojonon

De mate waarin de α- en β-vorm worden gevormd hangt af van het gebruikte zuur: met fosforzuur ontstaat hoofdzakelijk α-jonon, terwijl met zwavelzuur meer van de β-vorm ontstaat.

Toepassingen[bewerken]

Jonon en verscheidene van haar verbindingen worden als geurstof in bijvoorbeeld parfum gebruikt. Met name in geurstoffen die naar viooltjes, iris en sommige bessen moeten ruiken is het een veel gebruikte stof.

Bèta-jonon is een grondstof voor de productie van retinol.

Externe links[bewerken]