Jonon

Jonon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van α-jonon.
Structuurformule van β-jonon.
Structuurformule van γ-jonon.
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C13H20O
IUPAC-naam	4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexeen-1-yl)-3-buten-2-on
Andere namen	irison, cyclocitrylideenaceton
Molmassa	192,3 g/mol
CAS-nummer	127-41-3
EG-nummer	204-841-6
Beschrijving	Lichtgele vloeistof met een kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
Gevaren (H) en voorzorgen (P)	H-zinnen: geen P-zinnen: P261-P342+P311
LD50 (ratten)	2277 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	lichtgeel
Dichtheid	0,931 g/cm³
Kookpunt	131 °C
Vlampunt	118 °C
Goed oplosbaar in	ethanol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Jonon is een organische verbinding met een prettige, in verdunde toestand naar viooltjes ruikende, geur. α-jonon heeft een sterkere geur dan β-jonon. Er bestaat ook nog een γ-vorm.

Jonon komt in verscheidene plantensoorten voor.

Synthese

Er zijn verschillende syntheseroutes voor jonon. De meeste toegepaste is de de synthese uit citral en aceton. De eerste stap bestaat uit een base-gekatalyseerde condensatiereactie van beide reagentia, waarbij pseudojonon ontstaat:

De daaropvolgende stap betreft de cyclisatie van pseudojonon tot de α- en β-vorm met verdund zuur:

De mate waarin de α- en β-vorm worden gevormd hangt af van het gebruikte zuur: met fosforzuur ontstaat hoofdzakelijk α-jonon, terwijl met zwavelzuur meer van de β-vorm ontstaat.

Gebruik

Jonon en verscheidene van haar verbindingen worden als geurstof in bijvoorbeeld parfum gebruikt. Met name in geurstoffen die naar viooltjes, iris en sommige bessen moeten ruiken is het een veel gebruikte stof.

Jonon is een grondstof voor de productie van retinol.