Kaïnezuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Kaïnezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van kaïnezuur
Structuurformule van kaïnezuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H15NO4
IUPAC-naam (2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carbonzuur
Andere namen 2-carboxy-3-carboxymethyl-4-isopropenyl-pyrrolidine
Molmassa 213,23 g/mol
SMILES
O=C(O)[C@H]1NC[C@H](\C(=C)C)[C@@H]1CC(=O)O
InChI
1/C10H15NO4/c1-5(2)7-4-11-9(10(14)15)6(7)3-8(12)13/h6-7,9,11H,1,3-4H2,2H3,(H,12,13)(H,14,15)/t6-,7+,9-/m0/s1
CAS-nummer 487-79-6
PubChem 10255
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Smeltpunt (ontleedt) 215 °C
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Kaïnezuur (Engels: kainic acid) is een neurotoxine dat van nature voorkomt in bepaalde zeewieren. Vanwege zijn overeenkomsten met glutaminezuur werkt kaïnezuur eveneens sterk stimulerend op zenuwcellen. Door de agonistische werking van de kaïnezuur op een bepaalde ionotrope glutamaat-receptor, wordt deze receptor ook wel met kaïnaatreceptor aangeduid.

Voorkomen[bewerken]

De stof werd voor het eerst in 1953 geïsoleerd uit een bij Japan voorkomend zeewier, Digenea simplex.[1] Dit naam van dit zeewier, in het Japans kainin-sou (海人草) of ook makuri, werd daarom gebruikt voor de benaming van het kaïnezuur. Later werd het kaïnezuur eveneens in een ander wier gevonden: Centrocerus clavulatum.[2]

Synthese[bewerken]

Synthetisch kaïnezuur werd voor het eerst in het laboratorium gemaakt uitgaande van L-glutamine.[3]

Toepassingen[bewerken]

Kaïnezuur is een zeer sterk stimulerend middel voor zenuwcellen. Het wordt gebruikt in het laboratorium om bepaalde types van receptoren van elkaar te onderscheiden of zenuwcellen uit te schakelen voor onderzoek naar de zenuwbanen. Tevens wordt de stof gebruikt in onderzoek naar de ziekte van Alzheimer en epilepsie.

In Japan werd zeewier met kaïnezuur gebruikt ter ontworming.

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. S. Murakami, T. Takemoto, Z. Shimizu, J. Pharm. Spc. Jap., 1953, 73, 1026
  2. G. Impellizzeri, et al., Phytochemistry, 1975, 14, 1594
  3. W. Oppolzer, K. Thirring, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4978-4979