Kabachnik-Fields-reactie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

De Kabachnik-Fields-reactie is een organische reactie waarbij een aldehyde (soms een keton), een amine en een alkylester van fosforigzuur tot een α-aminofosfonaat worden omgezet:

Reactieverloop van de Kabachnik-Fields-reactie

α-aminofosfonaten zijn belangrijke synthetische analoga van α-aminozuren. De reactie werd in 1952 door Martin Izrailevich Kabachnik en Ellis K. Fields onafhankelijk van elkaar ontdekt.[1][2]

De eerste stap in de reactie is de vorming van een imine, gevolgd door een additiereactie van het fosfonaat aan de dubbele koolstof-stikstofbinding (Pudovik-reactie).

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (ru) M.I. Kabachnik & T.Y. Medved (1952) - Новый метод синтеза сс-аминофосфиновых кислот, Doklady Akademii Nauk SSSR, 83, p. 689
  2. (en) E.K. Fields (1952) - [Fields, Ellis K. (1952). "The synthesis of esters of substituted amino phosphonic acids". Journal of the American Chemical Society 74 (6): 1528–1531 The synthesis of esters of substituted amino phosphonic acids], Journal of the American Chemical Society, 74 (6), pp. 1528–1531