Kamfeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Kamfeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van kamfeen
Structuurformule van kamfeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H16
IUPAC-naam 2,2-dimethyl-3-methyleen-bicyclo[2.2.1.]heptaan
Andere namen 2,2-dimethyl-3-methyleennorbornaan, 3,3-dimethyl-2-methyleennorbornaan
Molmassa 136,23404 g/mol
SMILES
CC1(C)C(C2CCC1C2)=C
InChI
1S/C10H16/c1-7-8-4-5-9(6-8)10(7,2)3/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3
CAS-nummer 79-92-5
EG-nummer 201-234-8
PubChem 6616
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar
Gevaar
H-zinnen H228
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Dichtheid 0,842 g/cm³
Smeltpunt 45-46 °C
Kookpunt 156-159 °C
Zelfontbrandings- temperatuur ca. 265 °C
Dampdruk (bij 20°C) 330 Pa
Oplosbaarheid in water 0,0042 g/L
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Kamfeen is een bicyclisch monoterpeen met als brutoformule C10H16. Het is weinig oplosbaar in water, maar goed oplosbaar in gebruikelijke organische oplosmiddelen zoals ethanol of aceton.

Voorkomen en synthese[bewerken]

Kamfeen komt in kleine hoeveelheden voor in de olie van veel planten, onder meer terpentijn en valeriaan. Op industriële schaal (meer dan 10.000 ton per jaar) wordt het geproduceerd door isomerisatie van alfa-pineen.[1][2]

Toepassingen[bewerken]

Kamfeen is een vluchtige stof met een penetrante geur zoals kamfer. Ze wordt niet beschouwd als een schadelijke stof. Kamfeen zelf wordt gebruikt als geurstof in onder meer cosmetica, wasmiddelen, luchtverfrisser en toiletblokjes. De grootste hoeveelheid wordt gebruikt voor de synthese van andere stoffen. Vooral van belang is de reactie van kamfeen met azijnzuur: dit levert de ester isobornylacetaat, die een kenmerkende dennengeur heeft. Kamfeen mag ook gebruikt worden als kunstmatige smaakstof in voedingswaren.[2]

Toxafeen (camphechlor), een mengsel van polygechloreerde kamfenen met 8 chlooratomen, is een zeer toxisch insecticide dat inmiddels verboden is door de Conventie van Stockholm over POP's (persistente organische polluenten).

Externe links[bewerken]

  • (en) MSDS van kamfeen
  • (en) Gegevens van Kamfeen in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
Bronnen, noten en/of referenties
  1. IUCLID Chemical Data Sheet voor kamfeen, European Chemical Substances Information System
  2. a b OECD SIDS: Camphene