Keton
 |
Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht. Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts. |
Een keton is:
- een functionele groep, bestaande uit een carbonylgroep waaraan twee koolstofatomen zijn gebonden.
- een organische chemische verbinding met zo'n groep (ook wel alkanonen genoemd).
-
Figuur 1: Ketongroep
-
Figuur 2: Aceton
-
Figuur 3: 2-Pentanon
-
Figuur 4: 3-Pentanon
De eenvoudigste keton-verbinding is aceton: (CH3-CO-CH3), een vloeistof die veel als oplosmiddel wordt gebruikt (bijvoorbeeld in nagellakverwijderaar en contactlijm). In het laboratorium wordt aceton veel gebruikt als schoonmaak en droogmaakmiddel omdat het zowel voor organische stoffen een goed oplosmiddel is, als goed mengbaar met water.
Inhoud |
[bewerken] Naamgeving
Als de keton-groep de hoogste prioriteit heeft wordt de naam van de verbinding gevormd door de naam van de langste koolstofketen waar de keton-groep in voorkomt, gevolgd door ~on. Als verwarring mogelijk is, wordt nog een cijfer toegevoegd om aan te geven aan welk koolstofatoom het zuurstofatoom gekoppeld is. De officiële naam voor aceton, zie figuur 2) is dan ook propanon. De nummers in 2- en 3-pentanon (resp. figuur 3 en 4) geven aan op welke positie het zuurstofatoom zich bevindt.
Is de keton-groep niet de groep met de hoogste prioriteit dan wordt voorvoegsel oxo-, in combinatie met een plaats-cijfer gebruikt. De groep die de hoogste prioriteit heeft krijgt daarbij een zo laag mogelijk nummer.
[bewerken] Speciale gevallen: Methanon en Ethanon
| De opmerking in de eerste alinea dat propanon (of aceton) het eenvoudigste keton is zou de suggestie kunnen wekken dat namen afgeleid van methanon en ethanon niet voor kunnen komen. Hoewel deze namen niet vaak gebruikt worden, treden ze soms op als een gesubstitueerde verbinding het eenvoudigst als derivaat van een van beide beschreven kan worden. Twee voorbeelden staan hiernaast. | Benzofenon-3 IUPAC: (2-Hydroxy-4-methoxyfenyl)-fenylmethanon  |
Adrenalon IUPAC: 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethanon  |
[bewerken] Eigenschappen
- Alkanonen reageren met waterstof via een additiereactie tot een secundaire alkanol.
- Alkanonen kunnen op twee manieren met base reageren: 1) de base kan reageren met het relatief positief geladen koolstofatoom van de carbonylgroep of 2) de base kan reageren door een waterstofatoom van het koolstofatoom naast de carbonylgroep aan het keton te onttrekken, waardoor een enolaation ontstaat. Deze laatste ionen zijn intermediairen in bijvoorbeeld de aldol-condensatie en de haloformreactie.
- Alkanonen zijn, in tegenstelling tot aldehyden, stabiel ten opzichte van partiële oxidatie.
[bewerken] Synthese
Ketonen kunnen worden gemaakt door :
- selectieve oxidatie van secundaire alcoholen.
- oxidatieve splitsing van alkenen.
- hydratatie van alkynen.
- arylketonen door Friedel-Craftsacylering van aromaten.
- reactie van een zuurchloride met een diorganokoper reagens.
- condensatie van carbonzuren op hoge temperatuur met een metaaloxide als katalysator.
[bewerken] Fysiologie
Ketonen zijn een brandstof voor de hersenen. In normale omstandigheden wordt glucose gebruikt als brandstof voor de hersenen, maar indien er onvoldoende glucose beschikbaar is, dan worden ketonen gebruikt als energiebron. Teveel ketonen kunnen een ketoacidose veroorzaken. Mogelijke oorzaken voor teveel ketonen in urine of bloed zijn; nieuw ontstane of een ontregelde suikerziekte, na langdurig vasten, slecht werkzame bijnier, zeldzame erfelijke metabole aandoeningen.
[bewerken] Diagnostiek
Ketonen in urine (en soms in bloed) kunnen worden aangevraagd om de oorzaak van een zuur-base stoornis uit te zoeken. In de urine komen verschillende ketonen voor (aceton, acetoacetaat en bèta-hydroxyboterzuur). Het zijn afbraakproducten van de vetstofwisseling. In de praktijk worden hiervoor meestal teststrookjes gebruikt die in urine worden gedoopt.
[bewerken] Opmerkingen
De teststrookjes die worden gebruikt om ketonen aan te tonen in urine reageren op de aanwezigheid van acetoacetaat en niet of nauwelijks op de andere ketonen. Een klinisch laboratorium kan in speciale gevallen ook de specifieke ketonen afzonderlijk bepalen in urine of bloed.
