Kojinezuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Kojinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van kojinezuur
Structuurformule van kojinezuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H6O4
IUPAC-naam 5-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-pyron
Andere namen kojinezuur
Molmassa 142,11 g/mol
SMILES
O=C1/C=C(\O/C=C1/O)CO
CAS-nummer 501-30-4
PubChem 3840
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 152-155 °C
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Kojinezuur wordt geproduceerd door fermentatie van koolhydraten door schimmels van het geslacht Aspergillus. Kojinezuur verwijst naar koji, de Japanse naam voor Aspergillus oryzae. Kojinezuur heeft een pyron-basisstructuur.

Kojinezuur vormt stabiele, niet in water oplosbare metaalchelaten met onder andere barium, calcium, koper, zink, tin en mangaan.[1] Zoals de verwante stoffen maltol en ethylmaltol heeft het een antibacteriële werking. Maar het wordt vooral gebruikt in cosmetische producten voor het bleken of depigmenteren van de huid, omdat kojinezuur de biosynthese van melanine remt: het is een inhibitor van tyrosinase, een enzym dat bij de synthese van melanine betrokken is.[2]

Kojinezuur wordt ook gebruikt als voedingsadditief om enzymatische bruinkleuring te voorkomen. Dit is een chemisch proces waarin bepaalde enzymen zoals polyfenoloxidase, bruine pigmenten vormen.[3]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. U.S. Patent 3165535, "Recovery of kojic acid" van 12 januari 1965 aan Chas. Pfizer & Co.
  2. J. Cabanes, S. Chazara, F. Garcia-Carmona. "Kojic acid, a cosmetic skin whitening agent, is a slow-binding inhibitor of catecholase activity of tyrosinase." J. Pharm. Pharmacol., Vol. 46 (1994), 982-985. PMID 7714722
  3. G.A. Burdock, M.G. Soni, I.G. Carabin. "Evaluation of health aspects of kojic acid in food." Regul. Toxicol. Pharmacol., Vol. 33 Nr. 1 (2001), 80-101. PMID 11259181