Kwadraatzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Kwadraatzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van kwadraatzuur
Structuurformule van kwadraatzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H2O4
IUPAC-naam 3,4-dihydroxycyclobut-3-een-1,2-dion
Molmassa 114,06 g/mol
SMILES
C1(=C(C(=O)C1=O)O)O
InChI
1/C4H2O4/c5-1-2(6)4(8)3(1)7/h1,5H
CAS-nummer 2892-51-5
EG-nummer 220-761-4
PubChem 17913
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing[1]
H-zinnen H315 - H317 - H319 - H335[1]
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338[1]
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit-grijs
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Kwadraatzuur is de triviale naam voor de organische verbinding 3,4-dihydroxycyclobut-3-een-1,2-dion. Het is een derivaat van cyclobuteen. De naam kwadraatzuur is niet helemaal correct, omdat de bindingslengten van de vier koolstof-koolstofbindingen in de vierring niet even lang zijn en dus geen perfect vierkant vormen.

De zouten en esters van kwadraatzuur heten kwadrataten.

Synthese[bewerken]

De oorspronkelijke synthese, gepubliceerd in 1959, betrof de hydrolyse van gehalogeneerde cyclobuteenderivaten, namelijk 1,3,3-triethoxy-2-chloor-4,4-difluorcyclobuteen of 1,2-diethoxy-3,3,4,4-tetrafluorcyclobuteen.[2]

Later zijn diverse andere syntheseroutes gepubliceerd. Een gepatenteerde methode betreft de reactie van isobutylvinylether met chlooracetylchloride tot 2-chloor-3-isobutoxycyclobutanon, met een amine als katalysator. Verdere halogenering leidt tot 2,2,4,4-tetrachloor-3-isobutoxycyclobutanon, dat gedehydrohalogeneerd wordt tot 2,4,4-trichloor-3-isobutoxy-2-cyclobuteen-1-on. Tenslotte leidt hydrolyse van dit intermediair tot kwadraatzuur.[3]

Eigenschappen[bewerken]

Kwadraatzuur is een grijze kristallijne vaste stof die ontleedt bij ongeveer 293°C. Het is een sterk diprotisch zuur met als zuurconstanten:

  • pKa1 = 1,5
  • pKa2 = 3,4

De lage waarden zijn te wijten aan de stabilisatie van het gevormde anion door resonantie. De negatieve lading in het dianion is gelijkmatig verdeeld over de zuurstofatomen, zodat het symmetrisch is met een perfect vierkante structuur:

Resonantie in het dianion van kwadraatzuur

Toepassingen[bewerken]

Algemene structuurformule van een squaraïne.

Van kwadraatzuur en de esters ervan is een groep kleurstoffen afgeleid: de squaraïnes. Dit zijn dubbele condensatieproducten van kwadraatzuur met nucleofiele verbindingen, zoals elektronrijke aromatische of heteroaromatische verbindingen.

Kwadraatzuur is een bouwsteen voor andere chemische verbindingen zoals farmaceutische stoffen.[4] Kwadraatzuur of derivaten ervan kunnen in thermochemische beeldvormende processen gebruikt worden waarbij het zuur na verhitting vrijgezet wordt en een kleurverandering veroorzaakt in een zuurgevoelig materiaal.[5]

De dibutylester van kwadraatzuur wordt gebruikt om haaruitval tegen te gaan.[6]

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties