Lactol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
De functionele lactolgroep, blauwgekleurd, komt voor in vele suikers zoals de hier getoonde ribose.

Een lactol is een stabiel, cyclisch hemiacetaal. Een intramoleculaire OH-groep reageert door een nucleofiele additie met een carbonylgroep van een aldehyde of een keton onder vorming van een lactol.[1] Lactolvorming komt vooral voor bij aldosesuikers.

Evenwichtsreactie[bewerken]

Een lactol komt vaak voor in een evenwichtsreactie met het hydroxyaldehyde. Het chemisch evenwicht is afhankelijk van de ringgrootte en andere chemische structuureffecten.

Lactol equilibrium.png

In waterige oplossingen van monosachariden is de cyclische vorm stabieler dan de open, hemiacetale vorm. Bij de fructose-analogon 4-hydroxybutanal komt 11,4 % in de open en 88,6 % in de furanose (vijfring) vorm voor. Bij druivensuiker komt 99,9974 % pyranose (zesring) voor, terwijl het analogon 5-hydroxypentanal voor 6,1 % in de open- en 93,9 % in de gesloten, hemiacetale, vorm voorkomt.[2]

Chemische reacties[bewerken]

Lactolen kunnen betrokken zijn bij verschillende chemische reacties , zoals:[3]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. IUPAC Gold Book lactols
  2. H.D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle : Lehrbuch der Lebensmittelchemie, 2001, Springer-Verlag, ISBN 3540410961
  3. Oxidation, reduction and deoxygenation of carbohydrates, Lundt, Inge, Glycoscience, 2001, 1, 501–531