Larock-indoolsynthese

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

De Larock-indoolsynthese is een organische reactie, waarbij een o-joodaniline met een digesubstitueerd alkyn reageert tot een indool:[1]

Algemeen reactieverloop van de Larock-indoolsynthese

De hoogste opbrengst wordt verkregen door een overmaat alkyn te gebruiken, met natriumcarbonaat of kaliumacetaat als base, en door een stoichiometrische equivalent lithiumchloride of tetra-n-butylammoniumchloride toe te voegen. De reactie wordt gekatalyseerd door palladium.

De reactie werkt - in het geval van verschillende substituenten - regioselectief: de restgroep die de grootste sterische hindering veroorzaakt komt op de R2-positie terecht. Ook indien er hydroxylgroepen in de R-groepen van het alkyn aanwezig zijn, treedt een zekere mate van selectiviteit op. Dit is mogelijk te wijten aan de coördinatie tussen zuurstof en palladium.

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) R.C. Larock, E.K. Yum & M.D. Refvik (1998) - Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles via Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes, J. Org. Chem., 63 (22), pp. 7652-7662