Laureneen

Laureneen
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van laureneen
Algemeen
Molecuulformule	C20H32
IUPAC-naam	(2aR,4aR,7R,10aS)-3,3,4a,7,10a-pentamethyl-1,2,2a,3,4,4a,5,7,8,9,10,10a-dodecahydropentaleno[1,6-cd]azuleen
Molmassa	272,46808 g/mol
SMILES	C123C4=CC[C@@]1(CC(C2(CC[C@@]3(CCC[C@@H]4C)C)[H])(C)C)C
InChI	1S/C20H32/c1-14-7-6-10-18(4)12-9-16-17(2,3)13-19(5)11-8-15(14)20(16,18)19/h8,14,16H,6-7,9-13H2,1-5H3/t14-,16?,18-,19+,20?/m0/s1
Wikidata	Q14636476
Portaal	Scheikunde

Laureneen of lauren-1-een is een diterpeen dat tevens een fenestraan is. De brutoformule is C₂₀H₃₂. Het werd in 1979 door R. Corbett en medewerkers geïsoleerd uit de vluchtige olie van Dacrydium cupressinum, ook rimu genaamd, een conifeer die voorkomt in Nieuw-Zeeland.^[1] Het is het enige bekende fenestraan dat in de natuur voorkomt. Het bevat drie vijfringen en een zevenring: laureneen is dus een [5,5,5,7]fenestraan.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

In 1988 publiceerden Leo Paquette en medewerkers een synthese van racemisch (±)-laureneen.^[2]^[3]

Een jaar eerder hadden Tetsuto Tsunoda et al. al een totaalsynthese van de stof gepubliceerd.^[4]

Bronnen, noten en/of referenties

↑ R.E. Corbett, D.R. Lauren, R.T. Weavers. "The structure of laurenene, a new diterpene from the essential oil of Dacrydium cupressinum." J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1979, blz. 1774. DOI:10.1039/P19790001774
↑ Leo A. Paquette, Mark E. Okazaki, Jean Claude Caille. "A formal total synthesis of (+/-)-laurenene." J. Org. Chem., 1988, vol. 53 nr. 3, blz. 477-481. DOI:10.1021/jo00238a003
↑ Synthesis of Laurenene by Leo A. Paquette, SynArchive.com
↑ Tetsuto Tsunoda, Masayasu Amaike, Usman S.F. Tambunan, Ytaka Fujise, Shô Itô, Mitsuaki Kodama. "Total synthesis of (+/-)-lauren-1-ene, the unique fenestrane diterpene." Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28 nr. 22, blz. 2537-2540. DOI:10.1016/S0040-4039(00)95461-3

[1] R.E. Corbett, D.R. Lauren, R.T. Weavers. "The structure of laurenene, a new diterpene from the essential oil of Dacrydium cupressinum." J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1979, blz. 1774. DOI:10.1039/P19790001774

[2] Leo A. Paquette, Mark E. Okazaki, Jean Claude Caille. "A formal total synthesis of (+/-)-laurenene." J. Org. Chem., 1988, vol. 53 nr. 3, blz. 477-481. DOI:10.1021/jo00238a003

[3] Synthesis of Laurenene by Leo A. Paquette, SynArchive.com

[4] Tetsuto Tsunoda, Masayasu Amaike, Usman S.F. Tambunan, Ytaka Fujise, Shô Itô, Mitsuaki Kodama. "Total synthesis of (+/-)-lauren-1-ene, the unique fenestrane diterpene." Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28 nr. 22, blz. 2537-2540. DOI:10.1016/S0040-4039(00)95461-3

[1]

[2]

[3]

[4]