Leucine
| L-Leucine | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Structuurformule | ||||
 |
||||
| Molecuulmodel | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C6H13NO2 | |||
| Andere namen | (S)-2-amino-4-methyl-pentaan-1-zuur | |||
| Molmassa | 131,18 g/mol | |||
| SMILES |
CC(C)CC(N)COO
|
|||
| CAS-nummer | L-Leucine: 61-90-5 D-Leucine: 328-38-1 |
|||
| EG-nummer | 200-522-0 D-Leucine: 206-327-7 L-Leucine: 200-522-0 D-Leucine: 206-327-7 |
|||
| LD50 (ratten) | (intraperitoneaal) 5379 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Smeltpunt | 300 °C | |||
| Slecht oplosbaar in | water, ethanol | |||
| Onoplosbaar in | diethylether | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Leucine (Leu, L)[1] is een α-aminozuur met de chemische formule HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2. Het is een essentieel aminozuur, wat betekent dat het menselijk lichaam het niet aan kan maken. De codons die coderen voor leucine zijn UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, en CUG. Door de koolwaterstofketen is leucine een hydrofoob aminozuur.
Inhoud |
Biosynthese [bewerken]
Als essentieel aminozuur kan Leucine, zowel bij mensen als dieren, niet in het lichaam worden aangemaakt en moet het dus via voeding of suppletie ingenomen worden, meestal als onderdeel van proteïnen. Leucine wordt geproduceerd in planten en micro-organismen via meerdere stappen uit pyruvaat. Het begin van dit proces lijkt op (een deel van) het vormingsproces van valine. Het tussenproduct α-ketovaleraat wordt omgezet in α-isopropylmalaat en dan β-isopropylmalaat, dat waterstof verliest en waarbij α-isocaproaat ontstaat en in de laatste stap reductieve aminatie ondergaat.
Enzymen betrokken in een typische leucine biosynthese zijn:[2]
- acetolactaat synthase;
- acetohydroxyzuur isomeerreductase;
- dihydroxyzuur dehydratase;
- α-isopropylmalaat synthase;
- α-isopropylmalaat isomerase;
- leucine aminotransferase.
Leucinesuppletie [bewerken]
Leucine wordt door sommige sporters als supplement in poedervorm ingenomen. Het doel hiervan is spiermassa sparen, wanneer de sporter op een dieet is en vetmassa wil verliezen, of juist helpen bij het opbouwen van spiermassa. Meestal wordt L-leucine samen met L-valine en L-isoleucine in de verhouding 2:1:1 genomen, omdat dit de juiste balans is tussen deze ketengebonden aminozuren voor het menselijk lichaam.
Referenties [bewerken]
- ↑ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Geraadpleegd op 2007-05-17.
- ↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
Externe links [bewerken]
- Leucine biosynthesis
- Leucine content in food
- Computational Chemistry Wiki
- Leucine prevents muscle loss in rats
- Leucine helps regulate appetite in rats
| De 20 proteïnogene aminozuren |
|---|
|
Alanine (Ala) · Arginine (Arg) · Asparagine (Asn) · Asparaginezuur (Asp) · Cysteïne (Cys) · Glutamine (Gln) · Glutaminezuur (Glu) · Glycine (Gly) · Histidine (His) · Isoleucine (Ile) · Leucine (Leu) · Lysine (Lys) · Methionine (Met) · Fenylalanine (Phe) · Proline (Pro) · Serine (Ser) · Threonine (Thr) · Tryptofaan (Trp) · Tyrosine (Tyr) · Valine (Val) |
