Lijst van Claisen-omleggingen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

De Claisen-omlegging is een klassieker binnen de organische naamreacties en werd voor het eerst beschreven door Rainer Ludwig Claisen in 1912. De eerste voorbeelden van deze omlegging waren de omzetting van fenylallylether naar o-allylfenol, en van O-allylethylacetoacetaat naar het corresponderende C-isomeer:

Claisen-omlegging
Claisen-omlegging

De reactie en het achterliggende mechanisme hebben doorheen de tijd menig scheikundige geboeid. Dit heeft geleid (en leidt nog steeds) tot de ontwikkeling van efficiëntere methodes en verruiming van de kennis omtrent het exacte reactiemechanisme. Men klasseert de Claisen-omlegging als een [3,3]-sigmatrope omlegging en enkele andere reacties vertonen sterke overeenkomsten met de oorspronkelijke Claisen-omlegging. Om een duidelijk onderscheid te maken geeft men een andere naam, maar om de overeenkomst te benadrukken voegt men dikwijls "Claisen" toe.

Lijst[bewerken | brontekst bewerken]

Deze lijst poogt een overzicht te vormen van deze [3,3]-sigmatrope omleggingen die gerelateerd zijn aan de Claisen-omlegging:

Grafisch overzicht[bewerken | brontekst bewerken]

Aza-Claisen-omlegging Bellus-Claisen-omlegging Carroll-omlegging
aza-Claisen-omlegging
aza-Claisen-omlegging
Bellus-Claisen-omlegging
Bellus-Claisen-omlegging
Carroll-Claisen-omlegging
Carroll-Claisen-omlegging
Chelaat-Claisen-omlegging Chen-Mapp-omlegging Chroom-oxidatie
Chelaat-Claisen-omlegging
Chelaat-Claisen-omlegging
Chen-Mapp-omlegging
Chen-Mapp-omlegging
Chroomoxidatie
Chroomoxidatie
Claisen-omlegging Diosfenol-Claisen-omlegging Eschenmoser-omlegging
Claisen-omlegging
Claisen-omlegging
Diosfenol-Claisen-omlegging
Diosfenol-Claisen-omlegging
Eschenmoser-Claisen-omlegging
Eschenmoser-Claisen-omlegging
Enzymatische Claisen-omlegging Ireland-Claisen-omlegging Johnson-omlegging
Ireland-Claisen-omlegging
Ireland-Claisen-omlegging
Johnson-omlegging
Johnson-omlegging
Metallo-Claisen-omlegging Overman-omlegging Reformatsky-Claisen-omlegging
Metallo-Claisen-omlegging
Metallo-Claisen-omlegging
Overman-Claisen-omlegging
Overman-Claisen-omlegging
Reformatskii-Claisen-omlegging
Reformatskii-Claisen-omlegging
Retro-Claisen-omlegging Thio-Claisen-omlegging
Retro-Claisen-omlegging
Retro-Claisen-omlegging
Thio-Claisen-omlegging
Thio-Claisen-omlegging