Lithiumdiisopropylamide
| Lithiumdiisopropylamide | |||||
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
 |
|||||
| Structuurformule van lithiumdiisopropylamide | |||||
 |
|||||
| Molecuulmodel van lithiumdiisopropylamide | |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C6H14LiN | ||||
| IUPAC-naam | lithiumdiisopropylamide | ||||
| Andere namen | LDA, lithium-di(propan-2-yl)azanide | ||||
| Molmassa | 107,12306 g/mol | ||||
| SMILES |
CC(C)[N-]C(C)C.[Li+]
|
||||
| InChI |
1S/C6H14N.Li/c1-5(2)7-6(3)4;/h5-6H,1-4H3;/q-1;+1
|
||||
| CAS-nummer | 4111-54-0 | ||||
| EG-nummer | 223-893-0 | ||||
| PubChem | 2724682 | ||||
| Beschrijving | Wit poeder | ||||
| Vergelijkbaar met | kaliumdiisopropylamide | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
|
|||||
| H-zinnen | H250 - H260 - H314 - H361 | ||||
| EUH-zinnen | EUH014 | ||||
| P-zinnen | P222 - P223 - P231+P232 - P280 - P305+P351+P338 - P310 | ||||
| LD50 (ratten) | (oraal) 1650 mg/kg | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vast | ||||
| Kleur | wit | ||||
| Dichtheid | 0,79 g/cm³ | ||||
| Vlampunt | -18 °C | ||||
| Dampdruk | > 1,0 Pa | ||||
| Goed oplosbaar in | alkanen, diethylether, tolueen | ||||
| Evenwichtsconstante(n) | pKa = 36 (THF-complex) | ||||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | |||||
|
|||||
Lithiumdiisopropylamide of LDA is het lithiumzout van diisopropylamine en heeft als brutoformule C6H14LiN. Het is een klassieke organische base. De stof komt voor als een wit poeder met een indringende geur, die hevig reageert met water. Het is goed oplosbaar in niet-polaire organische oplosmiddelen, zoals alkanen, diethylether en tolueen. LDA wordt, door zijn extreem hoge zuurconstante (pKa = 36) en hoge corrosiviteit, geklasseerd als een superbase. Het wordt in deze context gebruikt in de organische chemie als deprotonerings-reagens voor zwakke zuren. De stof is niet pyrofoor, maar wel licht-ontvlambaar.
Synthese [bewerken]
LDA wordt doorgaans gesynthetiseerd door de behandeling van een gekoelde THF-oplossing van diisopropylamine met n-butyllithium.[1] Voor de bereiding van het LDA is de koeling niet noodzakelijk, maar doorgaans is dat wel het geval met de reactie ten behoeve waarvan het LDA gemaakt wordt.
Structuur en eigenschappen [bewerken]
Lithiumdiisopropylamide heeft een pKa-waarde van 36, waardoor het uitermate geschikt is voor de deprotonering van de meeste voorkomende carbonzuren, alcoholen en carbonylverbindingen (esters, aldehyden en ketonen). In een THF-oplossing bestaat de stof als een dimeer-complex, waarin de lithium-kationen gecoördineerd zitten met de zuurstof uit THF. LDA wordt vaak gebruikt als het gebruik van n-butyllithium te veel zijreacties zou opleveren (bijvoorbeeld de nucleofiele additie aan een carbonylverbinding).
Externe links [bewerken]
Bronnen, noten en/of referenties
|
 |
Zie de categorie Lithium diisopropylamide van Wikimedia Commons voor meer mediabestanden. |
