Lithiumdi-isopropylamide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
(Doorverwezen vanaf Lithiumdiisopropylamide)
Ga naar: navigatie, zoeken
Lithiumdi-isopropylamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van lithiumdi-isopropylamide
Structuurformule van lithiumdi-isopropylamide
Molecuulmodel van lithiumdi-isopropylamide
Molecuulmodel van lithiumdi-isopropylamide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H14LiN
IUPAC-naam lithiumdi-isopropylamide
Andere namen LDA, lithium-di(propan-2-yl)azanide
Molmassa 107,12306 g/mol
SMILES
CC(C)[N-]C(C)C.[Li+]
InChI
1S/C6H14N.Li/c1-5(2)7-6(3)4;/h5-6H,1-4H3;/q-1;+1
CAS-nummer 4111-54-0
EG-nummer 223-893-0
PubChem 2724682
Beschrijving Wit poeder
Vergelijkbaar met kaliumdi-isopropylamide
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H250 - H260 - H314 - H361
EUH-zinnen EUH014
P-zinnen P222 - P223 - P231+P232 - P280 - P305+P351+P338 - P310
LD50 (ratten) (oraal) 1650 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 0,79 g/cm³
Vlampunt -18 °C
Dampdruk > 1,0 Pa
Goed oplosbaar in alkanen, di-ethylether, tolueen
Evenwichtsconstante(n) pKa = 36 (THF-complex)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Lithiumdi-isopropylamide of LDA is het lithiumzout van di-isopropylamine en heeft als brutoformule C6H14LiN. Het is een klassieke organische base. De stof komt voor als een wit poeder met een indringende geur, die hevig reageert met water. Het is goed oplosbaar in niet-polaire organische oplosmiddelen, zoals alkanen, di-ethylether en tolueen. LDA wordt, door zijn extreem hoge zuurconstante (pKa = 36) en hoge corrosiviteit, geklasseerd als een superbase. Het wordt in deze context gebruikt in de organische chemie als deprotonerings-reagens voor zwakke zuren. De stof is niet pyrofoor, maar wel licht-ontvlambaar.

Synthese[bewerken]

LDA wordt doorgaans gesynthetiseerd door de behandeling van een gekoelde THF-oplossing van di-isopropylamine met n-butyllithium.[1] Voor de bereiding van het LDA is de koeling niet noodzakelijk, maar doorgaans is dat wel het geval met de reactie ten behoeve waarvan het LDA gemaakt wordt.

Structuur en eigenschappen[bewerken]

Lithiumdi-isopropylamide heeft een pKa-waarde van 36, waardoor het uitermate geschikt is voor de deprotonering van de meeste voorkomende carbonzuren, alcoholen en carbonylverbindingen (esters, aldehyden en ketonen). In een THF-oplossing bestaat de stof als een dimeer-complex, waarin de lithium-kationen gecoördineerd zitten met de zuurstof uit THF. LDA wordt vaak gebruikt als het gebruik van n-butyllithium te veel zijreacties zou opleveren (bijvoorbeeld de nucleofiele additie aan een carbonylverbinding).

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) Adam P. Smith, Jaydeep J.S. Lamba, Cassandra L. Fraser - Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine, Org. Synth.; Coll. Vol. 10: p.107 (2004); Coll. Vol. 78, p.82 (2002)