Lycorine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Lycorine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuur van lycorine
Structuur van lycorine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C16H17NO4
IUPAC-naam 1,2,4,5,12b,12c-Hexahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]fenanthridine-1,2-diol
Andere namen 3,3α-Didehydrolycoraan-1α,2β-diol, galanthidine, amarylline, narcissine, licorine, belamarine
Molmassa 287,31048 g/mol
SMILES
C1CN2CC3=CC4=C(C=C3C5 C2C1=CC(C5O)O)OCO4
InChI
1/C16H17NO4/c18-11-3-8-1-2-17-6-9- 4-12-13(21-7-20-12)5-10(9)14(15(8) 17)16(11)19/h3-5,11,14-16,18-19H,1- 2,6-7H2/t11-,14-,15+,16+/m0/s1
CAS-nummer 476-28-8
EG-nummer 207-503-6
PubChem 72378
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 280 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Lycorine is een giftige, kristallijne alkaloïde die in verscheidene planten uit de narcisfamilie voorkomt zoals Amaryllis, Clivia, haaklelie, Hippeastrum en narcis. Het is uiterst giftig, zo niet dodelijk, als het in bepaalde hoeveelheden ingenomen wordt. Symptomen van lycorinevergiftiging zijn: braken, diarree en spasmen. Desalniettemin wordt het soms medicinaal gebruikt. Dat is de reden dat sommige mensen de populaire Clivia verzamelen.

Lycorine belet eiwitsynthese,[1] en de biosynthese van ascorbinezuur, [2]alhoewel studies van dat laatste controversieel zijn en geen duidelijke conclusies bieden.

Lycorine heeft anti-inflammatoire[3] en antitumorale[4] eigenschappen en vertoont werkzaamheid tegen malaria[5] en bepaalde virussen, zoals polio[6] en het SARS-virus[7].


Bronnen, noten en/of referenties
  1. Vrijsen R, Vanden Berghe DA, Vlietinck AJ, Boeyé A (1986). Lycorine: a eukaryotic termination inhibitor?. J. Biol. Chem. 261 (2): 505–7 . PMID:3001065.
  2. De Gara L, Tommasi F. (1990). Further researches upon the inhibiting action of lycorine on ascorbic acid biosynthesis.. Boll Soc Ital Biol Sper. 66 (10): 953-60 . PMID:2096880.
  3. Yui S, Mikami M, Mimaki Y, Sashida Y, Yamazaki M. (2001). Inhibition effect of Amaryllidaceae alkaloids, lycorine and lycoricidinol on macrophage TNF-alpha production (Japans). Yakugaku Zasshi. 121 (2): 167-71 . PMID:11218731.
  4. Liu J, Li Y, Tang LJ, Zhang GP, Hu WX. (2007). Treatment of lycorine on SCID mice model with human APL cells.. Biomed Pharmacother. 61 (4): 229-34 . PMID:17336028.
  5. Likhitwitayawuid K, Angerhofer CK, Chai H, Pezzuto JM, Cordell GA, Ruangrungsi N. (1993). Cytotoxic and antimalarial alkaloids from the bulbs of Crinum amabile.. J Nat Prod. 56 (8): 1331-38 . PMID:8229016.
  6. Hwang YC, Chu JJ, Yang PL, Chen W, Yates MV. (2008). Rapid identification of inhibitors that interfere with poliovirus replication using a cell-based assay.. Antiviral Res. 77 (3): 232-6 . PMID:18243348.
  7. Li SY, Chen C, Zhang HQ, Guo HY, Wang H, Wang L, Zhang X, Hua SN, Yu J, Xiao PG, Li RS, Tan X. (2005). Identification of natural compounds with antiviral activities against SARS-associated coronavirus.. Antiviral Res. 67 (1): 18-23 . PMID:15885816.