Malathion

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Malathion
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van malathion
Structuurformule van malathion
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H19O6PS2
IUPAC-naam di-ethyl-2-[(dimethoxyfosforothioyl)sulfanyl]butaandioaat
Andere namen (1,2-bis(ethoxycarbonyl)ethyl)-O,O-dimethyldithiofosfaat, Carbophos, Maldison, Mercaptothion
Molmassa 330,36 g/mol
SMILES
COC(OC)(SC(C(OCC)=O)CC(OCC)=O)=S
CAS-nummer 121-75-5
EG-nummer 204-497-7
Beschrijving Kleurloze of geelbruine olieachtige vloeistof met knoflookgeur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H317 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P280 - P501
EG-Index-nummer 015-041-00-X
VN-nummer 3082
MAC-waarde 15 mg/m3
LD50 (ratten) 750 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Dichtheid 1,2076 g/cm³
Smeltpunt 2,85 °C
Kookpunt 156 °C
Dampdruk (bij 20&°C) 0,0166 Pa
Oplosbaarheid in water 0,145 g/L
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Malathion is een wereldwijd gebruikt insecticide dat afgeleid is van DIPF (di-isopropylfosfofluoridaat). Het is een organofosforverbinding. Malathion heeft een damp-, contact- en maagwerking en wordt niet door de plant opgenomen (is niet systemisch). Het werd ontwikkeld door de American Cyanamid Company[1] en kwam midden de jaren '50 van de 20e eeuw op de markt.

Geneesmiddel[bewerken]

Malathion is ook het actief bestandsdeel van bepaalde geneesmiddelen tegen de hoofd- of schaamluizen. Het doodt de luizen snel en door de ovicide-werking en het lange residueel effect volstaat meestal één toepassing. Zoals bij alle organofosfor-insecticiden, dient malathion met zeer grote voorzichtigheid te worden gebruikt volgens de precieze richtlijnen. Ook het gebruik tijdens de zwangerschap wordt ontraden.

Synthese[bewerken]

Malathion kan bereid worden door de condensatie van O,O-dimethyldithiofosforzuur (DMPDT) met di-ethylfumaraat of di-ethylmaleaat. DMPDT is het reactieproduct van fosforpentasulfide en methanol (met waterstofsulfide als nevenproduct).

Toxiciteit en werking[bewerken]

De LD50 bij ratten (oraal) is 750 mg/kg. Malathion wordt afgebroken tot Malaoxon, dat ongeveer 60 maal toxischer is dan malathion.

DIPF blokkeert acetylcholine-esterase. Acetylcholine-esterase is een enzym dat acetylcholine (een neurotransmitter) reguleert. Acetylcholine op zich zorgt voor de zenuwimpulsen naar skeletspieren.

De spieren trekken samen door impulsen onder invloed van acetylcholine, en nadat acetylcholine heeft ingewerkt wordt het afgebroken door acetylcholine-esterase waardoor de contractie ook stopt. Indien acetylcholine-esterase afwezig is, zou de spier voortdurend gestimuleerd worden, wat kan leiden tot de dood. DIPF remt de vorming van acetylcholine-esterase, waardoor DIPF en zijn afgeleide stoffen worden geklasseerd tot de zenuwgassen (vaak met dodelijke effecten, bijvoorbeeld Sarin).

Malathion heeft juist dezelfde werking als DIPF, maar werkt enkel in op de acetylcholine-esterase van insecten (en niet op dat van zoogdieren); het is als het ware een zenuwgas voor insecten.

Regelgeving[bewerken]

Malathion wordt in de Europese Unie niet meer toegelaten in gewasbeschermingsmiddelen.[2] Het verbod ging in op 6 december 2007; bestaande voorraden mochten nog tot 6 december 2008 gebruikt worden. De redenen voor het verbod op malathion zijn:

  • het risico voor toedieners, werknemers en omstanders kon niet afdoende worden vastgesteld, wegens de aanwezigheid in het technische materiaal van uiteenlopende gehalten aan isomalathion, een onzuiverheid die in aanzienlijke mate bijdraagt aan het toxiciteitsprofiel van malathion en waarvan de genotoxiciteit niet kan worden uitgesloten
  • er kon niet worden aangetoond dat het risico voor de consumenten als gevolg van de acute en chronische inname van eetbare gewassen aanvaardbaar is, omdat er onvoldoende informatie beschikbaar is over de effecten van bepaalde, toxicologisch relevante metabolieten

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties