Mauveïne

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Brief van Perkins zoon met een monster van gekleurde zijde

Mauveïne, ook bekend als paars aniline en Perkins mauve, was de eerste synthetische organische kleurstof [1][2]. De chemische naam is 3-amino-2,±9-dimethyl-5-fenyl-7-(p-tolylamino)fenaziniumacetaat. De formule is C26H23N4+X (mauveïne A) en C27H25N4+X (mauveïne B, zie hieronder).

Geschiedenis[bewerken]

Mauveïne is in 1856 per ongeluk ontdekt door de 18 jaar oude William Henry Perkin, die het antimalariamiddel kinine probeerde te maken als uitdaging van zijn professor, August Wilhelm von Hofmann. In een van zijn pogingen gerelateerd aan deze synthese oxideerde Perkin aniline met kaliumdichromaat. Onder deze omstandigheden reageerde het aniline met toluïdine onzuiverheden wat een zwarte vaste stof gaf, een redelijk bekend resultaat in "mislukte" organische synthese. Terwijl hij zijn kolf schoonmaakte ontdekte Perkin dat een deel van de zwarte stof oploste in ethanol om een paarskleurige oplossing te geven, wat een effectieve kleurstof voor zijde en andere textielen bleek te zijn.

Perkin octrooieerde de nieuwe kleurstof en het volgende jaar opende hij een kleurstoffabriek in Greenford aan het Grand Union Canal in Londen om de massaproductie te beginnen. Het werd oorspronkelijk gemaakt onder de naam paars aniline of purper wat ook de naam is van een natuurlijke, uit weekdieren gewonnen, kleurstof [3]. De naam mauve werd in 1859 in Engeland gegeven, van de Franse naam voor kaasjeskruid, waarna chemici het later mauveïne noemden [3]. Mauve kwam in de mode in 1862 toen Koningin Victoria van het Verenigd Koninkrijk in een mauve zijdejurk verscheen op de Royal Exhibition. Enkele jaren later was het al uit de mode toen nieuwere synthetische kleuren opkwamen, maar niet voordat Perkin er een fortuin mee verdiende en de chemische industrie op gang kwam. De U.S. National Association of Confectioners stond mauveïne toe als voedselkleurstof in het begin van de twintigste eeuw [4]. Later werk aan chemische kleurstoffen leidde ook tot de (onopzettelijke) ontwikkeling van moderne chemotherapie (zie Sulfonamide).

De kleur van deze kleurstof is bekend van veelvuldig gebruik in matrixdrukkers, populair in de mid-twintigste eeuw.

Chemische analyse[bewerken]

Een moderne labprocedure voor de synthese van mauveïne bestaat uit het oplossen van aniline, p-toluïdine en o-toluïdine in zwavelzuur en water (grote overmaat vanwege slechte oplosbaarheid) in ruwweg een 1:1:2-verhouding, gevolgd door toevoeging van kaliumdichromaat [5]. De moleculaire structuur van mauveïne bleek moeilijk te bepalen en was onzeker tot 1994 [6].

Het is eigenlijk een mengsel van vier gerelateerde aromatische verbindingen, welke alleen verschillen in het aantal en de plaatsing van methylgroepen. A is opgebouwd uit twee moleculen aniline, één p-toluïdine en één o-toluïdine terwijl B elk één aniline, p-toluïdine en o-toluïdine bevat. Zoals Perkin in 1879 aantoonde [7], is mauveïne B gerelateerd aan safranines via oxidatieve/reductieve verlies van de p-tolyl-groep. Safranine zelf is een 2,8-dimethylfenaziniumzout, terwijl parasafranine geproduceerd door Perkin waarschijnlijk [8] het 1,8- (of 2,9-)dimethyl-isomeer is.

Professor Charles Rees met een strik gekleurd met mauveïne, in zijn hand een RSC-tijdschrift vernoemd naar Perkin

In 2007 werden twee andere mauveïne-componenten geïsoleerd en geïdentificeerd, genaamd mauveïne C (met een extra p-methyl-groep op mauveïne A) en mauveïne B2 (een isomeer van mauveïne B met de methylgroep op een andere arylgroep)[9].

Externe links[bewerken]

Referenties[bewerken]

  1. Hubner K (2006). History - 150 Years of mauveine. Chemie in unserer Zeit 40 (4): 274–275 . DOI:10.1002/ciuz.200690054.
  2. Anthony S. Travis (1990). Perkin’s Mauve: Ancestor of the Organic Chemical Industry. Technology and Culture 31 (1): 51–82 . DOI:10.2307/3105760.
  3. a b Matthew,, H.C.G.; Brian Howard Harrison, Oxford Dictionary of National Biography: In Association with the British Academy, Oxford University Press, 2004 ISBN 0198613938.
  4. Leffmann, Henry; William Beam, Select Methods in Food Analysis, P. Blakiston's Son & Co., Philadelphia, 1901
  5. A Microscale Synthesis of Mauve Scaccia, Rhonda L.; Coughlin, David; Ball, David W. J. Chem. Educ. 1998 75 769 Abstract
  6. O. Meth-Cohn, M. Smith, "What did W. H. Perkin actually make when he oxidised aniline to obtain mauveine?", J. Chem. Soc. Perkin 1, 1994, 5-7. DOI: 10.1039/P19940000005. Deze referentie is niet Open access.
  7. W. H. Perkin, "On mauveine and allied colouring matters", J. Chem. Soc. Trans., 1879, 717-732. DOI: 10.1039/CT8793500717.
  8. Bron [1]
  9. Revisiting Perkin's dye(s): the spectroscopy and photophysics of two new mauveine compounds (B2 and C) J. Seixas de Melo, S. Takato, M. Sousa, M. J. Melo and A. J. Parola Chem. Commun., 2007, 2624 - 2626, DOI:10.1039/b618926a