Melamine
| Melamine | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Structuur van melamine | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C3H6N6 | |||
| IUPAC-naam | 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine | |||
| Andere namen | cyanuramide; cyanurotriamine; cyanurotriamide ; triaminotriazine | |||
| Molmassa | 126,12 g/mol | |||
| SMILES | C1(=NC(=NC(=N1)N)N)N | |||
| InChI | InChI=1/C3H6N6/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1/h(H6,4,5,6,7,8,9)/f/h4-6H2 | |||
| CAS-nummer | 108-78-1 | |||
| EG-nummer | 203-615-4 | |||
| PubChem | 7955 | |||
| Beschrijving | wit poeder | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
|
||||
| Gevaren (H) en voorzorgen (P) | H-zinnen: R43 P-zinnen: S36/37 |
|||
| LD50 (ratten) | (oraal) 3161 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1,574 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 250 °C | |||
| Kookpunt | sublimeert °C | |||
| Vlampunt | (niet ontvlambaar) °C | |||
| Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 3,1 g/L | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Melamine (1,3,5-triazine-2,4,6-triamine) met molecuulformule C3H6N6 is een organische base. Het wordt vooral gebruikt in kunstharsen, die soms ook – foutief – "melamine" worden genoemd. Melamine moet niet verward worden met melanine, een organisch pigment. De verbinding vertoont aromatische eigenschappen. Ze bestaat uit een aromatische ring van 3 koolstof- en 3 stikstofatomen, met aan de koolstofatomen amino-groepen gesubstitueerd.
Melamine is het cyclisch trimeer van cyaanamide.
Inhoud |
[bewerken] Productie
Melamine werd door de Duitse chemicus Justus von Liebig in 1834 voor het eerst gesynthetiseerd uit kaliumthiocyanaat en ammoniumchloride. Honderd jaar later ontstond er interesse voor de industriële productie. De meeste producenten van melamine gebruiken tegenwoordig ureum als grondstof; de vorming gebeurt volgens deze algemene reactievergelijking:
- 6 (NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2
De melamine wordt verder gezuiverd van nevenproducten door wassen in water, herkristalliseren, centrifugeren en drogen; hierbij ontstaat een grote hoeveelheid verontreinigd afvalwater (melamine is slechts weinig oplosbaar in water).
[bewerken] Gebruik
Melamine wordt vooral gebruikt als basisgrondstof voor melamine-harsen en coatings. Door een reactie met aldehyden (gewoonlijk formaldehyde) worden thermohardende kunststoffen geproduceerd. Melamineformaldehyde (vaak, foutief, ook "melamine" genoemd) is sterk, licht, hard en bestand tegen zuren en basen, redenen waarom het gebruikt wordt om er borden en bestek van te maken. Melamineformaldehyde is het hoofdbestanddeel van de toplaag van hardplastics en laminaatvloeren. Daarnaast bestaat nog een gesulfoneerde hars die wordt toegepast als plastificeerder in beton en anhydriet (calciumsulfaat). Andere toepassingen van melamineharsen zijn lijmen en papier- en textielveredelingsmiddelen. Melamine heeft een vlamvertragende eigenschap (er komt stikstof vrij als het verbrandt).
[bewerken] Misbruik
 Zie Melamineschandaal voor het hoofdartikel over dit onderwerp. |
In september 2008 kwam naar buiten dat ongeveer 53.000 Chinese baby's naar het ziekenhuis zijn gebracht of nierstenen hebben gekregen door het consumeren van melkpoeder dat melamine bevatte. Vier baby's zijn overleden en 104 kinderen kampen met ernstige gezondheidsproblemen. [1]. Uiteindelijk zijn er 6 baby's overleden en meer dan 300.000 kinderen zijn ziek geworden naar aanleiding van dit schandaal. Op 24 november 2009 zijn twee hoge functionarissen van het inmiddels failliete zuivelbedrijf 'Sanlu' geëxecuteerd in verband met het misbruik van melamine. Melamine kan het eiwitgehalte van voedsel hoger laten lijken. Routineanalyses kijken namelijk alleen naar organische stikstof, en dat zit zowel in melamine als in eiwit.
[bewerken] Giftigheid
 |
Er wordt getwijfeld aan de feitelijke juistheid van het volgende gedeelte Raadpleeg de bijbehorende overlegpagina voor meer informatie, en pas na controle desgewenst het artikel aan. |
Er is weinig bekend over de giftigheid van melamine in mensen, maar studies met ratten laten zien dat melamine niet bij de stofwisseling is betrokken en onveranderd wordt afgescheiden.[2]
[bewerken] Acute toxiciteit
Melamine heeft een orale LD50 van >3000 mg/kg, gebaseerd op data in ratten, wat de stof slechts minimaal giftig maakt (keukenzout heeft een vergelijkbare LD50-waarde). Wel is melamine irriterend als het wordt ingeademd of in contact komt met de huid of ogen. De gemelde dermale LD50 is >1000 mg/kg voor konijnen.[3] In een studie in 1945 werden grote hoeveelheden melamine oraal toegediend aan ratten, konijnen en honden, waarbij "geen significante giftige effecten" werden geobserveerd.[4]
Een studie door Sovjetrussische wetenschappers in de jaren 1980 suggereerde dat melaminecyanuraat (een zout van melamine en cyanuurzuur, gebruikt als vlamvertragend middel[5]) giftiger kan zijn dan melamine en cyanuurzuur afzonderlijk.[6]
Een toxicologisch onderzoek uitgevoerd naar aanleiding van het terughalen van huisdiervoedsel in de VS in 2007 concludeerde dat de combinatie van melamine en cyanuurzuur in de voeding leidt tot acuut nierfalen in katten.[7]
[bewerken] Chronische toxiciteit
Inname van melamine kan leiden tot problemen met de voortplanting, of blaas- of nierstenen, wat tot blaaskanker kan leiden.[3][8][9][10][11]
Een studie uit 1953 meldde dat honden die een jaar lang 3% melamine in hun voedsel hadden, de volgende veranderingen in hun urine hadden: 1. verminderde specifieke zwaartekracht, 2. vermeerderde urinelozing, 3. aanwezigheid van melaminekristallen in de urine en 4. bloed en te veel eiwitten in de urine.[12]
[bewerken] Referenties
- ↑ http://www.nu.nl/news/1755057/24/rss/Nu_53.000_Chinese_kinderen_ziek_door_melkpoeder.html Nu 53.000 Chinese kinderen ziek door melkpoeder
- ↑ RW Mast et al (December 1983). Metabolism, disposition and excretion of [14C]melamine in male Fischer 344 rats. Food and Chemical Toxicology 21 (6): 807–810. DOI:10.1016/0278-6915(83)90216-8.
- ↑ a b MSDS
- ↑ W.L. Lipschitz, E. Stokey The mode of action of three new diuretics：melamine, adenine and formoguanamine, Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics, Vol. 83, Issue 4, 235-249, 1945
- ↑ Flame Retardants Center: Melamine Compounds
- ↑ A.A. Babayan, A.V.Aleksandryan, "Toxicological characteristics of melamine cyanurate, melamine and cyanuric acid", Zhurnal Eksperimental'noi i Klinicheskoi Meditsiny, Vol.25, 345-9 (1985). Oorspronkelijk artikel in het Russisch met Engelse samenvatting gevonden via SciFinder op 7 mei 2007 of 5 juli 2007.
- ↑ Puschner et al. (November 2007). Assessment of melamine and cyanuric acid toxicity in cats. Journal of Veterinary Diagnostic Investigation. Geraadpleegd op 2007-11-16.
- ↑ International Chemical Safety Card
- ↑ OSHA – Chemical sampling information
- ↑ WHO – Some Chemicals that Cause Tumors of the Kidney or Urinary Bladder in Rodents and Some Other Substances
- ↑ HD Heck and RW Tyl (September 1985). The induction of bladder stones by terephthalic acid, dimethyl terephthalate, and melamine (2,4,6-triamino-s-triazine) and its relevance to risk assessment. Regul Toxicol Pharmacol. 5 (3): 294–313. DOI:10.1016/0273-2300(85)90044-3.
- ↑ T.W. Tusing, "Chronic Feeding - Dogs", geciteerd door "Summary of toxicity data - trichloromelamine" door California Environmental Protection Agency, laatst bezocht op 04-02-2002, URL bezocht op 05-09-2007
[bewerken] Externe link
- (en) Veiligheidskaart
 |
Zie de categorie Melamine van Wikimedia Commons voor meer mediabestanden. |
