Melamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Melamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van melamine
Structuurformule van melamine
Molecuulmodel van melamine
Molecuulmodel van melamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H6N6
IUPAC-naam 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
Andere namen cyanuramide, cyanurotriamine, cyanurotriamide, triaminotriazine
Molmassa 126,11994 g/mol
SMILES
C1(=NC(=NC(=N1)N)N)N
InChI
1/C3H6N6/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1/h(H6,4,5,6,7,8,9)/f/h4-6H2
CAS-nummer 108-78-1
EG-nummer 203-615-4
PubChem 7955
Beschrijving Wit poeder
LD50 (ratten) (oraal) 3161 mg/kg
LD50 (muizen) (oraal) 3296 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,574 g/cm³
Smeltpunt (ontleedt) 350 °C
Dampdruk (bij 20°C) < 0,1 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 3,2 g/L
Slecht oplosbaar in water
Onoplosbaar in diethylether
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Melamine (IUPAC-naam: 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine) is een organische verbinding met als brutoformule C3H6N6. Het is een organische base die vooral wordt gebruikt in kunstharsen, die soms ook – foutief – met de term melamine worden aangeduid. Melamine bestaat structureel gezien uit een aromatische ring van 3 koolstof- en 3 stikstofatomen, met op de koolstofatomen amino-groepen gesubstitueerd. Melamine is het cyclisch trimeer van cyaanamide.

Synthese[bewerken]

Melamine werd voor het eerst gesynthetiseerd door de Duitse scheikundige Justus von Liebig in 1834 uit kaliumthiocyanaat en ammoniumchloride. Honderd jaar later ontstond er interesse voor de industriële productie. De meeste producenten van melamine gebruiken tegenwoordig ureum als grondstof. De productie van melamine geschiedt door een thermische condensatiereactie:

\mathrm{6\ (NH_2)_2CO \longrightarrow\ C_3H_6N_6\ +\ 6\ NH_3\ +\ 3\ CO_2}

Het melamine wordt verder gezuiverd van nevenproducten door wassen in water, omkristallisatie, centrifugeren en drogen. Hierbij ontstaat een grote hoeveelheid verontreinigd afvalwater (melamine is slechts weinig oplosbaar in water).

Toepassingen[bewerken]

Melamine wordt vooral gebruikt als basisgrondstof voor melamine-harsen en coatings. Door een reactie met aldehyden (gewoonlijk formaldehyde) worden thermohardende kunststoffen geproduceerd. Melamineformaldehyde (vaak, maar foutief, ook melamine genoemd) is sterk, licht, hard en bestand tegen zuren en basen, redenen waarom het gebruikt wordt om er borden en bestek van te maken. Melamineformaldehyde is het hoofdbestanddeel van de toplaag van hardplastics en laminaatvloeren. Daarnaast bestaat nog een gesulfoneerde hars die wordt toegepast als plastificeerder in beton en anhydriet (watervrij calciumsulfaat). Andere toepassingen van melamineharsen zijn lijmen en papier- en textielveredelingsmiddelen. Melamine heeft een vlamvertragende eigenschap: er komt namelijk stikstofgas vrij als het verbrandt.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Toxiciteit[bewerken]

Melamine is schadelijk wanneer het wordt ingeslikt, ingeademd of opgenomen door de huid. Hoewel het door het IARC ingedeeld is in klasse 3 (de stof is niet onder te brengen voor wat betreft de carcinogeniciteit voor de mens), kan chronische blootstelling aan melamine kanker veroorzaken. De stof is ook irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Het kan ook zeer ernstige schade veroorzaken aan de nieren, omdat melamine door absorptie in de bloedbaan zich kan ophopen in de nierbuisjes, alwaar het uitkristalliseert in grote hoeveelheden ronde gele kristallen. Studies met ratten laten zien dat melamine niet bij de stofwisseling is betrokken en onveranderd wordt afgescheiden.[1]

Acute toxiciteit[bewerken]

Melamine heeft een orale LD50 van meer dan 3000 mg/kg, gebaseerd op data in ratten, wat de stof slechts minimaal giftig maakt (keukenzout heeft een vergelijkbare LD50-waarde). De dermale LD50 bedraagt meer dan 1000 mg/kg voor konijnen.[2]

Een studie door Sovjet-Russische wetenschappers in de jaren '80 van de 20e eeuw suggereerde dat melaminecyanuraat (een zout van melamine en cyanuurzuur, gebruikt als vlamvertragend middel)[3] giftiger kan zijn dan melamine en cyanuurzuur afzonderlijk.[4]

Een toxicologisch onderzoek uitgevoerd naar aanleiding van het terughalen van huisdiervoedsel in de Verenigde Staten in 2007 concludeerde dat de combinatie van melamine en cyanuurzuur in de voeding leidt tot acuut nierfalen in katten.[5]

Chronische toxiciteit[bewerken]

Inname van melamine kan leiden tot problemen met de voortplanting, of blaas- of nierstenen, wat tot blaaskanker kan leiden.[2][6][7][8][9]

Melamineschandaal[bewerken]

In september 2008 werd duidelijk dat ongeveer 53.000 Chinese baby's naar het ziekenhuis waren gebracht of nierstenen hadden gekregen door het consumeren van melkpoeder dat melamine bevatte. De stof was aan de melk toegevoegd om het eiwitgehalte hoger te doen lijken. Routineanalyses kijken namelijk alleen naar de totale hoeveelheid organisch stikstof en dat zit zowel in melamine als in eiwitten. Uiteindelijk zijn er 6 baby's overleden en meer dan 300.000 kinderen zijn ziek geworden als gevolg van de toegevoegde melamine.[10] Op 24 november 2009 werden twee hoge functionarissen van het inmiddels failliete zuivelbedrijf Sanlu geëxecuteerd in verband met het misbruik van melamine.

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. R.W. Mast et al (December 1983). Metabolism, disposition and excretion of [14C]melamine in male Fischer 344 rats. Food and Chemical Toxicology 21 (6): 807–810 . PMID:6686586. DOI:10.1016/0278-6915(83)90216-8.
  2. a b MSDS van melamine
  3. Flame Retardants Center: Melamine Compounds
  4. (en) A.A. Babayan & A.V. Aleksandryan (1985) - Toxicological characteristics of melamine cyanurate, melamine and cyanuric acid, Zhurnal Eksperimental'noi i Klinicheskoi Meditsiny, 25, pp. 345-349
  5. Puschner et al.. Assessment of melamine and cyanuric acid toxicity in cats. Journal of Veterinary Diagnostic Investigation (November 2007) Geraadpleegd op 2007-11-16
  6. International Chemical Safety Card
  7. OSHA – Chemical sampling information
  8. WHO – Some Chemicals that Cause Tumors of the Kidney or Urinary Bladder in Rodents and Some Other Substances
  9. HD Heck and RW Tyl (September 1985). The induction of bladder stones by terephthalic acid, dimethyl terephthalate, and melamine (2,4,6-triamino-s-triazine) and its relevance to risk assessment. Regul Toxicol Pharmacol. 5 (3): 294–313 . PMID:3903881. DOI:10.1016/0273-2300(85)90044-3.
  10. Nu 53.000 Chinese kinderen ziek door melkpoeder, nu.nl, 22 september 2008