Menthol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Menthol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-(–)-menthol
Structuurformule van L-(–)-menthol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H20O
IUPAC-naam (1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexaan-1-ol
Andere namen levomenthol, hexahydrothymol, pepermuntkamfer, menthakamfer, menthomenthol
Molmassa 156,2652 g/mol
SMILES
C[C@@H]1CC[C@H]([C@@H](C1)O)C(C)C
InChI
1/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1
CAS-nummer 2216-51-5
EG-nummer 218-690-9
PubChem 16666
Beschrijving Wit poeder of heldere kristallen met een sterke muntgeur
Vergelijkbaar met cyclohexanol, menthon, mentheen, thymol, citronellal
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H315 - H318 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid (bij 20°C) 0,89 g/cm³
Smeltpunt 42 °C
Kookpunt 212 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 0,431 g/L
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether, chloroform
Slecht oplosbaar in water
log(Pow) 3,4
Nutritionele eigenschappen
Komt voor in pepermuntolie
ADI 0-4 mg/kg lichaamsgewicht
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Menthol is een organische verbinding met een sterke muntgeur. De stof komt voor als een wit poeder of heldere kristallen. De IUPAC-naam voor deze verbinding is 5-methyl-2-(1-methylethyl)-cyclohexanol.

Structuur[bewerken]

Menthol bezit 3 stereogene centra, en bijgevolg bestaan er 8 mogelijke stereo-isomeren:

De 8 stereo-isomeren van menthol

Voorkomen[bewerken]

In de natuur komt vooral L-menthol of (–)-menthol voor in onder andere pepermuntolie en planten van het geslacht Mentha (waaronder Mentha piperita en Mentha arvensis). Pepermuntolie bevat 35 tot 60% menthol. L-menthol kan worden verkregen door extractie uit planten, maar menthol-isomeren worden ook synthetisch bereid, bijvoorbeeld door de hydrogenering van thymol of van isopulegol. De wereldwijde productiecapaciteit werd in 2001 geschat op ongeveer 13.600 ton/jaar, waarvan ongeveer een kwart langs synthetische weg verkregen.

De belangrijkste menthol-producten zijn:

  • de enantiomeren L-menthol en D-menthol (synoniem: (+)-menthol)
  • het racemaat (mengsel in gelijke hoeveelheden L- en D-menthol) D/L-menthol
  • een niet gespecificeerd mengsel van menthol-isomeren, ook wel ruwe menthol genoemd

Toepassingen[bewerken]

L-menthol, D/L-menthol en (ruwe) menthol worden veel gebruikt als smaakmiddel, desinfecterend of verkoelend middel in snoepgoed, likeur, kauwgum en andere voedingswaren. Verder wordt het verwerkt in tabak, tandpasta, cosmetica (onder andere huidcrèmes, aftershave, shampoo en scheerschuim) en in (dier)geneeskundige bereidingen zoals hoestpastilles en zalven. D-menthol wordt commercieel niet gebruikt.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De menthol-isomeren hebben een zeer lage acute orale toxiciteit. Ze zijn matig irriterend voor de huid en licht irriterend voor de ogen. De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) voor L- en D/L-menthol ligt in het bereik van 0-4 mg/kg lichaamsgewicht (conform het FAO/WHO Joint Expert Committee on Food Additives uit 1998).

Externe links[bewerken]

  • (en) MSDS van L-menthol
  • (en) Gegevens van Menthol in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)