Menthol

(L)-Menthol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuur van L-(-)-menthol
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C10H20O
IUPAC-naam	(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexaan-1-ol
Andere namen	levomenthol ; hexahydrothymol ; pepermuntkamfer ; menthakamfer ; menthomenthol
Molmassa	156,27 g/mol
SMILES	C[C@@H]1CC[C@H]([C@@H](C1)O)C(C)C
InChI	InChI=1/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1
CAS-nummer	2216-51-5
EG-nummer	218-690-9
PubChem	16666
Beschrijving	wit poeder of heldere kristallen met een sterke muntgeur
Vergelijkbaar met	cyclohexanol, menthon ; mentheen ; thymol ; citronellal
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	R41
P-zinnen	S2, S26, S37/39
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,89 (Bij 20 °C) g/cm³
Smeltpunt	42 °C
Kookpunt	212 °C
Oplosbaarheid in water	0,431 (Bij 20 °C) g/L
Goed oplosbaar in	Ethanol, Ether, Chloroform
Slecht oplosbaar in	water
LogP (octanol/water)	3,4
Nutritionele eigenschappen
Komt voor in	pepermuntolie
ADI	0-4 mg/kg lichaamsgewicht
Type additief	smaakmiddel in snoepgoed, kauwgom, ...
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Menthol is de triviale naam van de chemische stof (eigenlijk: een aantal stereo-isomeren) met als IUPAC-naam: 5-methyl-2-(1-methylethyl)-cyclohexanol.

Structuur

De menthol-molecule heeft 3 stereo-centra, en bijgevolg zijn er 8 mogelijke stereo-isomeren. De structuurformules van de verschillende isomeren zijn:

In de structuurformules is de zesring niet plat, maar ligt wel ongeveer in het vlak van de tekening, om en om ligt een koolstofatoom iets hoger of juist lager. Als de binding tussen de zesring en een substituent als een naar de substutuent toe breder wordende getrokken lijn is weergegeven, ligt de substituent voor het vlak van de tekening. Is de binding tussen de zesring en de substituent als streepjeslijn weergegeven, dan ligt de substituent achter het vlak.
Dat de verschillende structuren op een horizontale rij niet gelijk zijn is te zien aan de wisselende stand van de substituenten, voor en achter het vlak van de tekening. De twee meest rechtse structuren in elke rij zijn verschillend, ook als de verbinding verticaal een halve slag gedraaid word: alle substituenten komen daardoor aan de achterzijde van het vlak van tekening te liggen, maar de OH is ook van links naar rechts gegaan.

In de natuur komt vooral L-menthol (synoniem: (-)-menthol) voor in o.a. pepermuntolie, planten van de Mentha familie (Mentha piperita, Mentha arvensis), enz. Pepermuntolie bevat 35 à 60 % menthol. L-Menthol kan worden verkregen door extractie uit planten, maar menthol-isomeren worden ook synthetisch bereid, bijvoorbeeld door de hydrogenering van thymol of van isopulegol. De wereldwijde productiecapaciteit werd geschat op ongeveer 13.600 ton/jaar (in 2001), waarvan ongeveer 1/4e langs synthetische weg verkregen.

De belangrijkste menthol-producten zijn:

• de enantiomeren L-menthol (CAS-nummer: 2216-51-5) en D-menthol (synoniem: (+)-menthol) (CAS-nummer : 15356-60-2)
• de racemaat (mengsel in gelijke hoeveelheden L- en D-menthol) D/L-menthol (CAS-nummer : 89-78-1)
• een niet gespecificeerd mengsel van menthol-isomeren, ook wel "ruw menthol" genoemd (CAS-nummer: 1490-04-6).

Het zijn witte poeders met een muntreuk. De fysico-chemische parameters van L-Menthol (voor D-menthol zijn ze gelijkaardig) zijn:

• log Kow (octanol-water partitiecoëfficiënt): 3,4

Gebruik

L-menthol, D/L-menthol en (ruw) menthol wordt veel gebruikt als smaakmiddel, desinfecterend of verkoelend middel in snoepgoed, likeur, kauwgum, en andere voedingswaren; in tabak, tandpasta, cosmetica (o.a. huidcrèmes, aftershave, shampoo, scheerschuim...) en in (dier)geneeskundige bereidingen zoals hoestpastilles, zalven e.d.. D-menthol wordt niet commercieel gebruikt.

De menthol-isomeren hebben een zeer lage acute orale toxiciteit; ze zijn matig irriterend voor de huid en licht irriterend voor de ogen. De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI: acceptable daily intake) voor L- en D/L-menthol ligt in het bereik van 0-4 mg/kg lichaamsgewicht (FAO/WHO Joint Expert Committee on Food Additives, 1998).