Mesityloxide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Mesityloxide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van mesityloxide
Structuurformule van mesityloxide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H10O
IUPAC-naam 4-methyl-3-penteen-2-on
Andere namen methylisobutenylketon
Molmassa 98,143 g/mol
SMILES
CC(C)=CC(C)=O
InChI
1S/C6H10O/c1-5(2)4-6(3)7/h4H,1-3H3
CAS-nummer 141-79-7
EG-nummer 205-502-5
PubChem 8858
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Toxisch
Gevaar
H-zinnen H226 - H302 - H331
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P311
EG-Index-nummer 606-009-00-1
VN-nummer 1229
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,865 g/cm³
Smeltpunt -41,5 °C
Kookpunt 130 °C
Vlampunt 3,3 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 340 °C
Dampdruk (bij 20°C) 1200 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 33 g/L
Goed oplosbaar in aceton, ethanol, di-ethylether
log(Pow) 1,7
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Mesityloxide is een organische verbinding met als brutoformule C6H10O. De stof komt voor als een kleurloze tot lichtgele, olieachtige, vluchtige vloeistof met de geur van pepermunt. Het is een onverzadigd keton.

Synthese[bewerken]

Mesityloxide wordt bereid uitgaande van aceton. De aldol-condensatie van twee moleculen aceton levert 4-hydroxy-4-methylpentan-2-on, waaruit door dehydratie (onttrekking van water) mesityloxide ontstaat:

Synthese van mesityloxide

De voornaamste nevenreactie bij de aldol-condensatie van aceton is de vorming van isoforon door verdere condensatie van mesityloxide met aceton. De relatieve opbrengst aan mesityloxide en isoforon hangt af van de reactieomstandigheden en de gebruikte katalysator. Algemeen geldt: hoe meer aceton er omgezet is, hoe groter de fractie isoforon wordt.

Toepassingen[bewerken]

Mesityloxide is een oplosmiddel voor natuurlijke harsen en kunstharsen. Het wordt gebruikt als reagens voor de synthese van andere stoffen, hoofdzakelijk methylisobutylketon (MIBK) door hydrogenering van de dubbele binding in mesityloxide. Het is ook een uitgangsproduct voor de synthese van terpenen en geurstoffen, waaronder methylheptenon.

Externe links[bewerken]