Metalaxyl

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Metalaxyl
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van metalaxyl
Structuurformule van metalaxyl
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C15H21NO4
IUPAC-naam methyl-N-(methoxyacetyl)-N-(2,6-dimethylfenyl)-DL-alalinaat
Molmassa 279,34 g/mol
SMILES
CC1=C(C(=CC=C1)C)N(C(C)C(=O)OC)C(=O)COC
InChI
1S/C15H21NO4/c1-10-7-6-8-11(2)14(10)16(13(17)9-19-4)12(3)15(18)20-5/h6-8,12H,9H2,1-5H3/t12-/m1/s1
CAS-nummer 57837-19-1
EG-nummer 260-979-7
PubChem 4256
Beschrijving Kleurloze tot witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H317 - H412
EG-Index-nummer 607-425-00-6
LD50 (ratten) 669-1373 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Dichtheid 1,26 g/cm³
Smeltpunt 71-73 °C
Goed oplosbaar in tolueen, dichloormethaan, ethanol, aceton, ethylacetaat
log(Pow) 1,75
Nutritionele eigenschappen
ADI 0,08 mg/kg lichaamsgewicht
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Metalaxyl (ISO-naam) is een fungicide; het wordt onder andere gebruikt bij de teelt van aardappelen, druivelaars, groenten en sla, sierplanten en voor de behandeling van zaaizaad van maïs en erwten.

Het is een fenylaminederivaat en een alanine-ester. Metalaxyl is een racemisch 1-op-1-mengsel van de R- en S-enantiomere vormen. Het asymmetrisch koolstofatoom links van het stikstofatoom (N) op de figuur is het chiraal centrum. R-metalaxyl is de meest effectieve van de twee en wordt aangeduid als metalaxyl-M of mefenoxam in de Verenigde Staten. Indien enantiomeer-zuiver metalaxyl-M gebruikt wordt is er maar half zoveel product nodig om hetzelfde effect te verkrijgen. Moderne producten bevatten vrijwel steeds metalaxyl-M, gewoonlijk in combinatie met een of meerdere andere fungiciden zoals fluazinam of mancozeb.

Metalaxyl werd in 1979 op de markt gebracht door Ciba-Geigy (later Novartis en Syngenta).[1] Het werd een van de meest gebruikte fungicides in een grote verscheidenheid van teelten. Ridomil en Subdue zijn merknamen van Ciba-Geigy/Syngenta. In 1996 werd de enantiomeer-zuivere metalaxyl-M geïntroduceerd. De octrooibescherming is inmiddels voorbij en er zijn nu ook generieke producten op de markt met metalaxyl of metalaxyl-M.

Eigenschappen[bewerken]

Metalaxyl is weinig toxisch voor zoogdieren. De stof kan de huid gevoelig maken (sensibiliseren). Ze is niet carcinogeen. Metalaxyl en haar afbraakproducten kunnen het grondwater verontreinigen en in kwetsbare gebieden moeten maatregelen genomen worden om het risico op grondwaterverontreiniging te beperken.

Regelgeving[bewerken]

Zowel metalaxyl[2] als metalaxyl-M[3] zijn aanvaard door de Europese Commissie.

Externe links[bewerken]

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties