Metaldehyde

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Metaldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van metaldehyde
Algemeen
Molecuulformule C8H16O4
IUPAC-naam 2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7-tetraoxacyclooctaan
Andere namen metaceetaldehyde
Molmassa 176,21024 g/mol
SMILES
CC1OC(OC(OC(O1)C)C)C
InChI
1/C8H16O4/c1-5-9-6(2)11-8(4)12-7(3)10-5/h5-8H,1-4H3
CAS-nummer 108-62-3
EG-nummer 203-600-2
PubChem 61021
Wikidata Q412303
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarToxisch
Gevaar
H-zinnen H228 - H301 - H330
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P260 - P284 - P301+P310 - P310
EG-Index-nummer 605-005-00-7
LD50 (ratten) (oraal) 227-690 mg/kg
(dermaal) > 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,27 g/cm³
Smeltpunt 47 °C
Sublimatiepunt 110 °C
Vlampunt 36-40 °C
Goed oplosbaar in benzeen, chloroform
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Metaldehyde is een cyclisch ether met als brutoformule C8H16O4. Het is het cyclisch tetrameer van aceetaldehyde.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Metaldehyde kan bereid worden door middel van een cyclisatie van 4 equivalenten aceetaldehyde, met zwavelzuur als katalysator. Deze reactie is zeer temperatuurgevoelig: rond −10 °C wordt metaldehyde gevormd, terwijl bij kamertemperatuur het trimeer paraldehyde ontstaat.

Synthese van metaldehyde.
Synthese van metaldehyde.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Metaldehyde mag sinds 31 mei 2015 in Nederland niet meer worden verkocht als middel tegen slakken. Het werd gebruikt in slakkenkorrels als slakkendodende stof (molluscicide). De technische stof die in deze korrels wordt gebruikt bevat ook nog hogere oligomeren van aceetaldehyde. Er waren in Nederland vele middelen op de markt, onder andere Metald-Slakkenkorrels (Bayer), Caragoal GR (Certis) en Luxan Slakkenkorrels. Deze producten bevatten ongeveer 6 à 6,5 gewichtsprocent metaldehyde. Daarnaast bevatten ze ook een afweermiddel, om te vermijden dat kinderen of huisdieren de korrels zouden opeten. Dit middel is meestal Bitrex (denatoniumbenzoaat). Bitrex is een zeer bittere stof die ook aan huishoudelijke producten wordt toegevoegd om te voorkomen dat kinderen die zouden inslikken.

Metaldehyde werd oorspronkelijk gebruikt in vaste brandstoftabletten (vaste spiritus) voor draagbare kacheltjes; het brandt net als spiritus met een blauwe vlam en zonder rook. Het vlampunt ligt bij ca. 36-40 °C. Vaak werd de naam dan ingekort tot meta.

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]