Methionine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
L-Methionine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methionine
Structuurformule van methionine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H11NO2S
Andere namen (S)-2-amino-4-(methylsulfanyl)-butaanzuur
Molmassa 149,21 g/mol
SMILES
C(N)(C(=O)O)CCSC
CAS-nummer 63-68-3
EG-nummer 200-562-9
Beschrijving Wit poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur Wit
Dichtheid 1,340 g/cm³
Smeltpunt 281 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Methionine (Met) is in zijn natuurlijke vorm, de L-vorm, een zwavelhoudend α-aminozuur. Het menselijk lichaam kan zelf geen methionine aanmaken. Om deze reden behoort het tot de essentiële aminozuren: de mens moet deze daarom via de voeding of via voedingssupplementen binnenkrijgen. Het niet-essentiële aminozuur L-cysteïne kan uitsluitend uit L-methionine worden aangemaakt, bij een tekort aan methionine zal cysteïne daarom ook een essenteel aminozuur worden.

De algemene formule is R-CH(NH2)-COOH waarbij R=-CH2-CH2-S-CH3.

Voorkomen[bewerken]

Methionine komt in veel levensmiddelen voor, met name in vis (zalmen, garnalen), vlees en groente (broccoli, groene erwten, spruitjes, spinazie), ei, volkorenbrood en rijst.

Functie[bewerken]

Eiwitsynthese[bewerken]

Samen met cysteïne, is methionine één van de twee zwavelhoudende aminozuren die voor de eiwitsynthese kunnen worden gebruikt.

Methionine is één van de slechts twee aminozuren die door één enkel codon (AUG) worden gecodeerd in de standaard genetische code (tryptofaan, gecodeerd door UGG, is de andere). Het AUG codon is ook de "start"-boodschap voor een ribosoom dat daarmee het eiwit translatie vanuit mRNA begint. De consequentie is dat methioine het eerste aminozuur is aan de N-terminus in alle ontstane eiwitten in eukaryoten en archaea. Dit eerste methionine wordt echter vaak verwijderd of gemodificeerd, bijvoorbeeld door acetylering van de aminogroep.

Methyldonor[bewerken]

Niet voor de eiwitsynthese gebruikte methionine kan door reactie met ATP in S-adenosylmethionine (SAMe) omgezet worden, een belangrijke donor van methylgroepen in de meeste organismen. Deze methylgroepen worden voor de biosynthese van allerlei andere stoffen gebruikt, zoals bijvoorbeeld choline, creatine, adrenaline, carnitine, nucleïnezuren, histidine, taurine, glutathion, lecithine, phosphatidylcholine en andere fosfolipiden. Na het doneren van zijn methylgroep kan het gedemethyleerde molecuul (S-adenosyl-homocysteïne) worden omgezet in homocysteïne dat opnieuw kan worden gemethyleerd. Een andere mogelijkheid is dat de adenosylgroep hydrolytisch afgesplitst wordt, via de enzymen cystathioninesynthetase en cysthationase met serine in homoserine en cysteïne omgezet worden kan.

Ethyleensynthese[bewerken]

Door planten wordt methionine gebruikt voor de aanmaak van etheen. Dit proces staat ook wel bekend als de Yang Cyclus of de methionine cyclus.

Toepassing[bewerken]

Methionine wordt onder meer in de medische diagnostiek ingzet, bijvoorbeeld bij de zogenaamde methionine belastingstest. Dit is een methode om een verhoogd homocysteïnepeil in het bloed (hyperhomocysteïnemie) te bepalen.

DL-Methionine (dus het racemaat) wordt bij supplementering van diervoeders ingezet. Daarbij wordt de voedingswaarde van kippenvoer door geringe bijmenging van DL-methionine verbeterd. Dit wordt vooral toegepast wanneer het eigenlijke voer arm is aan zwavelhoudende aminozuren (cysteïne en methionine). Verreweg de meeste geproduceerde synthetische (racemische) methionine wordt voor dit doel gebruikt.

Risico's van suppletie[bewerken]

Een afbraakproduct van methionine is homocysteïne en suppletie van L-methionine kan het homocysteïnepeil van het bloed verhogen. Hyperhomocysteïnemie is een risicofactor voor atherosclerose en trombose. Dit risico is voornamelijk erfelijk, maar ook hormonaal bepaald. Vitamine B6 is nodig voor de omzetting van methionine in cysteïne. Vitamine B6 in combinatie met foliumzuur is zeer effectief om het homocysteïnepeil te verlagen.