Methyl-tert-butylether
| Methyl-tert-butylether | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Structuurformule van methyl-tert-butylether | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C5H12O | |||
| IUPAC-naam | 2-methoxy-2-methylpropaan | |||
| Andere namen | MTBE | |||
| Molmassa | 88,15 g/mol | |||
| SMILES |
CC(C)(C)OC
|
|||
| InChI |
1/C5H12O/c1-5(2,3)6-4/h1-4H3
|
|||
| CAS-nummer | 1634-04-4 | |||
| EG-nummer | 216-653-1 | |||
| PubChem | 15413 | |||
| Vergelijkbaar met | TAME | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
|
||||
| H-zinnen | H225 - H315 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P210 | |||
| Carcinogeen | mogelijk | |||
| Omgang | Damp niet inademen | |||
| Opslag | Verwijderd houden van hitte, vonken en open vlammen | |||
| EG-Index-nummer | 603-181-00-X | |||
| VN-nummer | 2398 | |||
| MAC-waarde | 180 mg/m³ | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 4000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,74 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | -108,6 °C | |||
| Kookpunt | 55,2 °C | |||
| Vlampunt | -33 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 374 °C | |||
| Dampdruk | 27.100 Pa | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Methyl-tert-butylether of MTBE is een organische verbinding met als brutoformule C5H12O. De stof, die behoort tot de stofklasse van de ethers, komt voor als een kleurloze vluchtige vloeistof.
Inhoud |
Synthese [bewerken]
In het laboratorium wordt methyl-tert-butylether gesynthetiseerd uit tert-butylchloride en natriummethoxide via een SN1-reactie. Een meer toegepast alternatief is de Williamson-ethersynthese: daarbij reageren kalium-tert-butoxide en methyljodide via een SN2-reactie.
Methyl-tert-butylether wordt sinds 1984 in Nederland geproduceerd en is de grootste producent van de stof. Daarnaast wordt het ook op 40 andere locaties in Europa geproduceerd. In 2003 werd in de Europese Unie 2,6 miljoen ton methyl-tert-butylether geproduceerd. De grondstoffen voor de productie zijn methanol en isobuteen.
De totale productiecapaciteit in Nederland in 2004 bedroeg 1.123.000 ton per jaar. Ongeveer 90% daarvan werd geproduceerd in de omgeving van Rotterdam, de rest in Geleen.
De productiecapaciteit in België (Antwerpen) bedraagt 387.000 ton per jaar.
Toepassingen [bewerken]
Methyl-tert-butylether wordt in het laboratorium als oplosmiddel gebruikt, omdat het een vrij polaire ether is.
Sinds 1988 wordt aan benzine vaak methyl-tert-butylether toegevoegd om de klopvastheid te verhogen. Vroeger werd daarvoor het zeer giftige tetra-ethyllood (TEL) gebruikt (loodhoudende benzine).
Toxicologie en veiligheid [bewerken]
Methyl-tert-butylether is een kleurloze brandbare vloeistof met een typerende zoete geur. De stof is sterk ontvlambaar, waardoor een hoge kans op brand bestaat. De dampen zijn zwaarder dan lucht, en kunnen zich in laaggelegen ruimtes ophopen, waar een explosief mengsel met lucht kan worden gevormd.
Millieu [bewerken]
Wegens de grondwatervervuilende rol van methyl-tert-butylether is de stof inmiddels in 16 van 52 staten in de Verenigde Staten verboden, waaronder ook de staat Californië.[1] Met name de geur- en smaakaspecten kunnen problemen geven bij de productie van drinkwater uit grondwater.
Externe links [bewerken]
- EFOA
- (en) MSDS van methyl-tert-butylether
- (en) Gegevens van Methyl-tert-butylether in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
Bronnen, noten en/of referenties
|
