Methyl-tert-butylether

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Methyl-tert-butylether
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methyl-tert-butylether
Structuurformule van methyl-tert-butylether
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H12O
IUPAC-naam 2-methoxy-2-methylpropaan
Andere namen MTBE
Molmassa 88,15 g/mol
SMILES
CC(C)(C)OC
InChI
1/C5H12O/c1-5(2,3)6-4/h1-4H3
CAS-nummer 1634-04-4
EG-nummer 216-653-1
PubChem 15413
Vergelijkbaar met TAME
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H315
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210
Carcinogeen mogelijk
Omgang Damp niet inademen
Opslag Verwijderd houden van hitte, vonken en open vlammen
EG-Index-nummer 603-181-00-X
VN-nummer 2398
MAC-waarde 180 mg/m³
LD50 (ratten) (oraal) 4000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,74 g/cm³
Smeltpunt -108,6 °C
Kookpunt 55,2 °C
Vlampunt -33 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 374 °C
Dampdruk 27.100 Pa
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Methyl-tert-butylether of MTBE is een organische verbinding met als brutoformule C5H12O. De stof, die behoort tot de stofklasse van de ethers, komt voor als een kleurloze vluchtige vloeistof.

Synthese[bewerken]

In het laboratorium wordt methyl-tert-butylether gesynthetiseerd uit tert-butylchloride en natriummethoxide via een SN1-reactie. Het kan niet bereid worden door een Williamson-ethersynthese, waarbij kalium-tert-butoxide en methyljodide via een SN2-reactie zouden reageren. De reden hiervoor is dat kalium-tert-butoxide een niet-nucleofiele base is: als gevolg van de sterische hindering van de tert-butylgroep is het onmogelijk een substitutiereactie te verrichten.

Methyl-tert-butylether wordt sinds 1984 in Nederland geproduceerd, Nederland is thans de grootste producent van de stof. Daarnaast wordt het ook op 40 andere locaties in Europa geproduceerd. In 2003 werd in de Europese Unie 2,6 miljoen ton methyl-tert-butylether geproduceerd. De grondstoffen voor de productie zijn methanol en isobuteen.

De totale productiecapaciteit in Nederland in 2004 bedroeg 1.123.000 ton per jaar. Ongeveer 90% daarvan werd geproduceerd in de omgeving van Rotterdam, de rest in Geleen.

De productiecapaciteit in België (Antwerpen) bedraagt 387.000 ton per jaar.

Toepassingen[bewerken]

Methyl-tert-butylether wordt in het laboratorium als oplosmiddel gebruikt, omdat het een vrij polaire ether is.

Sinds 1988 wordt aan benzine vaak methyl-tert-butylether toegevoegd om de klopvastheid te verhogen. Vroeger werd daarvoor het zeer giftige tetra-ethyllood (TEL) gebruikt (loodhoudende benzine).

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Methyl-tert-butylether is een kleurloze brandbare vloeistof met een typerende zoete geur. De stof is sterk ontvlambaar, waardoor een hoge kans op brand bestaat. De dampen zijn zwaarder dan lucht, en kunnen zich in laaggelegen ruimtes ophopen, waar een explosief mengsel met lucht kan worden gevormd.

Milieu[bewerken]

Wegens de grondwatervervuilende rol van methyl-tert-butylether is de stof inmiddels in 16 van 52 staten in de Verenigde Staten verboden, waaronder ook de staat Californië.[1] Met name de geur- en smaakaspecten kunnen problemen geven bij de productie van drinkwater uit grondwater. MTBE geeft drinkwater al in zeer lage concentraties een benzinegeur en -smaak; de geur en smaak zijn echter niet het probleem, maar de goede oplosbaarheid van MTBE in water. Via conventionele scheidingsmethoden is verwijdering niet zomaar mogelijk, via beluchting (zeer grote lucht-waterverhouding) wel, maar dat vraagt veel energie en de afgeblazen lucht dient ook te worden behandeld. MTBE is door het gebruik van conventionele olie- en benzine-afscheiding tijdens saneringsprojecten verder in het grondwater verspreid, via retour-injectie van behandeld water.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  • Naschrift MTBE incident Arnhem, Inspectie Verkeer en Waterstaat, juni 2005