Methyl-tert-butylether
| Methyl-tert-butylether | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Structuur van MTBE | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C5H12O | |||
| IUPAC-naam | 2-methoxy-2-methylpropaan | |||
| Andere namen | MTBE | |||
| Molmassa | 88,15 g/mol | |||
| SMILES | CC(C)(C)OC | |||
| InChI | InChI=1/C5H12O/c1-5(2,3)6-4/h1-4H3 | |||
| CAS-nummer | 1634-04-4 | |||
| EG-nummer | 216-653-1 | |||
| PubChem | 15413 | |||
| Vergelijkbaar met | TAME | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
|
||||
| Carcinogeen | mogelijk | |||
| Hygroscopisch | nee | |||
| H-zinnen | R11 R38 | |||
| P-zinnen | S2 S9 S16 S24 | |||
| Omgang | damp niet inademen | |||
| Opslag | verwijderd houden van hitte, vonken en open vlammen | |||
| EG-Index-nummer | 603-181-00-X | |||
| VN-nummer | 2398 | |||
| MAC-waarde | 180 mg/m³ | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 4000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vluchtig | |||
| Dichtheid | 0,74 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | -108,6 °C | |||
| Kookpunt | 55,2 °C | |||
| Vlampunt | -33 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 374 °C | |||
| Dampdruk | 27100 Pa | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
MTBE of voluit Methyl-tertiair-butylether is een organische verbinding die tot de stofklasse van de ethers behoort.
Inhoud |
[bewerken] Toepassing
MTBE wordt in het lab als oplosmiddel gebruikt, het is een vrij polaire ether.
Aan benzine wordt sinds 1988 vaak methyl-tert-butylether (MTBE) toegevoegd om de klopvastheid te verhogen. Vroeger werd daarvoor het zeer giftige tetraëthyllood (TEL) gebruikt (loodhoudende benzine).
[bewerken] Eigenschappen
Methyl-tert-butylether is een kleurloze brandbare vloeistof met een typerende zoete geur. De stof is sterk ontvlambaar, met een hoge kans op brand. De dampen zijn zwaarder dan lucht, en kunnen zich in laaggelegen ruimtes ophopen, waar een explosief mengsel met lucht kan worden gevormd.
[bewerken] Synthese
Op grote schaal en als experiment in het lab wordt MTBE gesynthetiseerd door de Williamson-ethersynthese uit t-butylchloride en natriumethoxide via een SN1 reactie of t-BuOK en methyljodide via een SN2 reactie.
[bewerken] Productie
Sinds 1984 wordt MTBE in Nederland geproduceerd. MTBE wordt op 40 locaties in Europa geproduceerd; Nederland is in Europa de grootste producent van MTBE. In 2003 werd in de Europese Unie 2,6 miljoen ton MTBE geproduceerd. De grondstoffen voor de productie van MTBE zijn methanol en isobuteen. Wanneer biomethanol gebruikt wordt, spreekt men van "bio-MTBE".
De totale productiecapaciteit in Nederland (2004) is 1.123.000 ton per jaar, ongeveer 90% daarvan in de omgeving van Rotterdam, de rest in Geleen.
De productiecapaciteit in België (Antwerpen) is 387.000 ton per jaar.
[bewerken] Millieu
Wegens de grondwatervervuilende rol van MTBE is de stof inmiddels in 16 van 52 staten in de Verenigde Staten verboden, waaronder ook de staat Californië [1]. Met name de geur- en smaakaspecten kunnen problemen geven bij de productie van drinkwater uit grondwater.
Bronnen, noten en/of referenties:
- Naschrift MTBE incident Arnhem, Inspectie Verkeer en Waterstaat, juni 2005
