Methylacetaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Methylacetaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methylacetaat
Structuurformule van methylacetaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H6O2
IUPAC-naam methylethanoaat
Andere namen azijnzure methylester
Molmassa 74,1 g/mol
SMILES
O=C(C)OC
CAS-nummer 79-20-9
EG-nummer 201-185-2
Beschrijving Kleurloze vloeistof met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H319 - H336
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P305+P351+P338
VN-nummer 1231
LD50 (konijnen) (oraal) 3705 mg/kg
(huid) >5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,932 g/cm³
Smeltpunt -98 °C
Kookpunt 57 °C
Vlampunt -13 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 502 °C
Dampdruk 21.700 Pa
Oplosbaarheid in water 244 g/L
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Methylacetaat is de methylester van azijnzuur. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur, gelijkaardig aan die van lijmen en nagellakremover.

Synthese[bewerken]

Methylacetaat wordt bereid via een verestering van azijnzuur en methanol, in aanwezigheid van een zure katalysator zoals zwavelzuur.

Het Eastman-proces voor de productie van methylacetaat is een klassiek voorbeeld van procesintegratie: in dit proces, dat eind jaren '70 van de 20e eeuw werd ontwikkeld, reageren methanol en azijnzuur (in aanwezigheid van zwavelzuur) in een destillatiekolom. Zuiver methylacetaat wordt aan de top van de kolom afgescheiden. Onderaan de kolom worden water en zwavelzuur afgetapt. Deze kolom doet dus zowel dienst als reactievat en destillatiekolom: het is bijgevolg een voorbeeld van reactieve destillatie. In conventionele processen moest naast de reactie en destillatie ook nog een vloeistof-vloeistof-extractie gebeuren om de azeotropen te kunnen breken die methylacetaat vormt met water en methanol. Het Amerikaanse octrooi voor het Eastman-proces (US Patent: 4,435,595) werd toegekend op 6 maart 1984.[1]

Toepassingen[bewerken]

Methylacetaat wordt gebruikt als oplosmiddel in onder andere verven, lakken en nagellakremover. Het is een tussenproduct bij de productie van verschillende andere stoffen. Het wordt ook gebruikt bij de vervaardiging van kunstleder.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Methylacetaat is een licht ontvlambare vloeistof (het vlampunt ligt op -13°C) en de dampen kunnen een ontplofbaar mengsel vormen met lucht (ontploffingsgrenzen zijn 3,1 en 16 volumepercent methylacetaat in lucht).

De stof is irriterend voor ogen en luchtwegen en kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel, met als gevolg slaperigheid, hoofdpijn en eventueel bewusteloosheid.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties