Methylhexanamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Methylhexanamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methylhexanamine
Structuurformule van methylhexanamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H17N
IUPAC-naam 4-methylhexan-2-amine
Andere namen 2-amino-4-methylhexaan; 1,3-dimethylpentylamine; Geranamine
Molmassa 115,22 g/mol
SMILES
CCC(C)CC(C)N
CAS-nummer 105-41-9
EG-nummer 203-296-1
PubChem 7753
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Methylhexanamine (1,3-Dimethylamylamine, DMAA) is een alifatisch amine en tevens een psychoactief middel. Het is een vasoconstrictor en kan met neussprays worden toegediend. Dit werd in 1942 door Eli Lilly & Co geoctrooieerd[1]. Deze firma bracht het in 1944 als geneesmiddel in de handel en haalde het vrijwillig in 1983 weer uit de handel. Methylhexanamine is een stimulerend middel en een ingrediënt van sommige partydrugs en voedingssupplementen, waarin het meestal wordt aangeduid als "Geranamine" (in feite het hydrochloridezout van methylhexanamine). Mede gezien deze naam wordt vaak geclaimd dat methylhexanamine voorkomt in geraniumolie van de Rozenpelargonium. Geraniumolie blijkt echter geen methylhexanamine te bevatten. Bij producten die "geraniumolie" claimen te bevatten en methylhexanamine blijken te bevatten kan het alleen maar om toevoeging van synthetisch materiaal gaan.[2]

Doping[bewerken]

Omdat methylhexanamine een stimulerend middel is, is het gebruik ervan in de sport niet toegelaten[3]. Het verhoogt de alertheid en vermindert de vermoeidheid. Het zou ook een vetverbrander zijn en vermagerend werken[4]. Het is vergelijkbaar met tuaminoheptaan (heptaan-2-amine), dat ook op de lijst van verboden stimulantia staat.

Vijf Jamaicaanse sporters testten op de kampioenschappen van hun land in juni 2009 positief op het gebruik van methylhexanamine. Eerst was er sprake van het gebruik van methylxanthine, een middel dat niet meer op de verboden lijst stond[5]. Later bleek het om methylhexan(e)amine[6] te gaan en vier van de vijf werden op 14 september 2009 voor drie maanden geschorst: Yohan Blake, Marvin Anderson, Lansford Spence en Allodin Fothergill. De vijfde, sportster Sheri-Ann Brooks, ontliep een schorsing wegens procedurefouten (het B-staal was zonder haar medeweten getest)[7]. De Belgische hordeloper Damien Broothaerts werd ook positief bevonden.[8]

De Franse wielrenner Clément Lhotellerie, rijdend voor Vacansoleil, testte in april 2009 eveneens positief op methylhexanamine, volgens eigen zeggen afkomstig van een voedingssupplement met geraniumolie. Het contract met zijn ploeg werd daarop verbroken[9]. Ook de Portugese wielrenner Rui Costa van de wielerploeg Caisse d'Epargne testte in het najaar van 2010 positief op het middel[10].

Op de Olympische Zomerspelen 2012 in Londen werd de Syrische 400m-hordeloopster Ghfran Almouhamad betrapt op methylhexanamine bij een dopingtest op 3 augustus 2012.[11]

In 2012 zou SV Spakenburg kampioen van de Topklasse Zaterdag, de hoogste amateurdivisie, zijn geworden door gebruik gemaakt te hebben van methylhexanamine.[12]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. U.S. Patent 2350318, "Aminoalkanes" van 9 april 1942
  2. (en) Lisi A, Hasick N, Kazlauskas R. et al. Studies of methylhexaneamine in supplements and geranium oil. Drug Test Anal. 2011 Nov;3(11-12):873–6. PMID 22147493. Gratis volledige artikel: http://www.crdsc-sdrcc.ca/eng/documents/MHAstudy.pdf
  3. Lijst van verboden stoffen en methoden 2013.]
  4. Dopingautoriteit - "Dopingautoriteit waarschuwt voor supplementen met geranamine". 19 augustus 2009
  5. "Drie Jamaicanen bekennen 'positieve plas'". Nieuwsblad.be, 28 juli 2009
  6. Lijst WADA 2014 [1]
  7. "Vier Jamaïcaanse spurters drie maanden geschorst". Vandaag.be, 15 september 2009
  8. [2]
  9. "Ex-bergkoning Parijs-Nice loopt tegen dopinglamp." Gazet van Antwerpen, 2 juli 2009
  10. Redactie Wielerflits - "'Positieve test Rui Costa'" Wielerflits.nl, 18 oktober 2010
  11. Redactie De Morgen - "Syrische hordeloopster betrapt op doping" De Morgen, 11 augustus 2012
  12. "Spakenburg werd in 2012 kampioen met behulp van doping" NRC Handelsblad, 8 augustus 2014