Dimethylsulfon

Dimethylsulfon
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van dimethylsulfon
	Molecuulmodel van dimethylsulfon
Algemeen
Molecuulformule	C2H6O2S
IUPAC-naam	dimethylsulfon
Andere namen	methylsulfon, methylsulfonylmethaan, sulfonylbismethaan, DMSO2
Molmassa	94,13284 g/mol
SMILES	CS(C)(=O)=O
InChI	1S/C2H6O2S/c1-5(2,3)4/h1-2H3
CAS-nummer	67-71-0
EG-nummer	200-665-9
PubChem	6213
Wikidata	Q423842
Beschrijving	Vaste, kleurloze of witte kristallijne stof
LD50 (ratten)	(oraal) 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	(bij 26°C) 1,450-1,455 g/cm³
Smeltpunt	108-110 °C
Kookpunt	238 °C
Vlampunt	143 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 150 g/L
Matig oplosbaar in	water
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 31
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Dimethylsulfon, vaak afgekort tot DMSO₂, is een organische zwavelverbinding met als brutoformule C₂H₆O₂S. Met de afkorting DMSO₂ wordt de structurele relatie met dimethylsulfide (DMS) en dimethylsulfoxide (DMSO) duidelijk gemaakt. Naast de naam dimethylsulfon zijn ook de naam methylsulfon en de afkorting MSM in gebruik. De laatste afkorting is afgeleid van methylsulfonylmethaan.^[1]

Deze kleurloze vaste stof is de eenvoudigste vertegenwoordiger van de sulfonverbindingen. Chemisch gezien is de stof relatief inert. In sommige primitieve planten is dimethylsulfon aangetoond, evenals (in kleine hoeveelheden) in voedsel en dranken. Met de benaming "MSM" wordt dimethylsulfon verkocht als voedingssupplement.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Dimethylsulfon kan bereid worden door oxidatie van dimethylsulfide met waterstofperoxide. DMSO treedt op als (isoleerbaar) tussenproduct.

Structuur en eigenschappen[bewerken | brontekst bewerken]

Dimethylsulfon is structureel verwant aan dimethylsulfoxide, maar het gedrag van beide verbindingen is zeer verschillend. Dimethylsulfoxide is een zeer polair oplosmiddel en een goed ligand. Als oplosmiddel lijkt dimethylsulfoxide vrij goed op water. Dimethylsulfon is uitgesproken minder polair en minder reactief.

Als zuur is dimethylsulfon uitgesproken zwak. De pK_a van 31 stelt natriumamide in staat een proton te verwijderen, waarna het gevormde anion een goed nucleofiel is.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Door zijn polariteit en thermische stabiliteit wordt dimethylsulfon als oplosmiddel voor reacties bij hoge temperatuur toegepast in zowel de organische als de anorganische chemie. Zo kan bijvoorbeeld de vervanging van chloor door fluor in arylchloriden met behulp van kaliumfluoride goed uitgevoerd worden in gesmolten dimethylsulfon.^[3] Een voorbeeld van een dergelijke reactie is de synthese van hexafluorbenzeen uit hexachloorbenzeen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

Dimethylsulfon is aangetoond als metaboliet van dimethylsulfoxide. Met name in de Engelstalige literatuur is dimethylsulfon als geneesmiddel bij een groot aantal kwalen aangeprezen. De stof wordt door de Food and Drug Administration (FDA) in de Verenigde Staten niet als geneesmiddel erkend, en mag daar dus ook niet als zodanig aangeprezen worden. Een overzichtsartikel stelt dat het aantal goede eigenschappen dat aan deze verbinding wordt toegedicht groter is dan het aantal wetenschappelijke studies dat ernaar verwijst en dat het, behalve in het geval van artritis, moeilijk is die claims hard te maken.^[4]

Met behulp van NMR is aangetoond dat via voedsel opgenomen dimethylsulfon in staat is de bloed-hersenbarrière te passeren.^[5]^[6] Met behulp van dezelfde techniek zijn meetbare hoeveelheden van dimethylsulfon in zowel bloed als hersenvocht aangetroffen. Door de onderzoekers wordt aangegeven dat deze hoeveelheden afkomstig kunnen zijn uit zowel voedsel als uit het lichaamseigen metabolisme van methaanthiol. Ook de bacteriële darmflora wordt als mogelijke bron genoemd.^[7]

Medisch[bewerken | brontekst bewerken]

Kanker

In een Zuid Koreaanse studie richtten de onderzoekers zich op de rol van MSM in het beïnvloeden van groeifactoren die worden geassocieerd met borstkanker. Zowel in vitro als in vivo blijkt MSM in te werken op meerdere doelen die worden geassocieerd met de ontwikkeling en het verloop van borstkanker, met name op STAT3, STAT5b, IGF-1R en VEGF. Daarmee wordt bevestigd dat MSM de eigenschap heeft dosis afhankelijk de aanzet tot tumor ontwikkeling, de tumor ontwikkeling zelf en de uitzaaiing van borstkanker te onderdrukken. De triple negatieve hormonale receptoren blijken ook door MSM te worden terug geregeld. In een xenograft model vertonen de muizen onderdrukte tumor ontwikkeling en onderdrukte cel migratie als functie van de dosis MSM in hun drinkwater; nul, drie en vijf procent MSM (%w/v). De auteurs bekrachtigen in hun conclusie dat MSM dient te worden opgevoerd als proef medicijn voor de behandeling van borstkanker vanwege zijn brede bereik in het beïnvloeden van de betrokken mechanismen.^[8]

Externe link[bewerken | brontekst bewerken]

(en) Gegevens van dimethylsulfon in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

↑ ^a ^b ^c ^d (en) . Internetpagina: MSDS van dimethylsulfon geraadpleegd op 17 december 2012
↑ . Physical constants of organic compounds. Ed.: Robert C.Weast Handbook of Chemistry and Physics. (1st student edition ed.) – CRC Press Inc. (Boca Raton, Florida) ISBN 0-8493-0740-6
↑ Georges Hareau, Philip Kocienski. (2001). Dimethyl Sulfone. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. – John Wiley & Sons DOI:10.1002/047084289X.rd371
↑ Originele tekst: "". Internetpagina: Pharmacists review the effectiveness, benefits and side effects of MSM
↑ S.E. Rose, J.B. Chalk, G.J. Galloway, D.M. Doddrell. (2000). Detection of dimethyl sulfone in the human brain by in vivo proton magnetic resonance spectroscopy. Magnetic resonance imaging. 18 (1): 95–98 DOI:10.1016/S0730-725X(99)00110-1
↑ A. Lin, C.H. Nguy, F. Shic, B.D. Ross. (2001). Accumulation of methylsulfonylmethane in the human brain: Identification by multinuclear magnetic resonance spectroscopy. Toxicology letters. 123 (2): 169–177 DOI:10.1016/S0378-4274(01)00396-4
↑ U.F. Engelke, A. Tangerman, M.A. Willemsen, D. Moskau, S. Loss, S.H. Mudd, R.A. Wevers. (2005). title=Dimethyl sulfone in human cerebrospinal fluid and blood plasma confirmed by one-dimensional (1)H and two-dimensional (1)H-(13)C NMR. NMR in biomedicine. 18 (5): 331–336 DOI:10.1002/nbm.966
↑ (en) Department of Pathology, School of Medicine, and Institute of Biomedical Science and Technology, Konkuk University Glocal Campus, Seoul, South Korea.Lim, E.J., Methylsulfonylmethane suppresses breast cancer growth by down-regulating STAT3 and STAT5b pathways.. PLoS One (2 april 2012). Geraadpleegd op 4 december 2019.

[MSDS-1] (en) . Internetpagina: MSDS van dimethylsulfon geraadpleegd op 17 december 2012

[Handbook-2] . Physical constants of organic compounds. Ed.: Robert C.Weast Handbook of Chemistry and Physics. (1st student edition ed.) – CRC Press Inc. (Boca Raton, Florida) ISBN 0-8493-0740-6

[3] Georges Hareau, Philip Kocienski. (2001). Dimethyl Sulfone. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. – John Wiley & Sons DOI:10.1002/047084289X.rd371

[4] Originele tekst: "". Internetpagina: Pharmacists review the effectiveness, benefits and side effects of MSM

[5] S.E. Rose, J.B. Chalk, G.J. Galloway, D.M. Doddrell. (2000). Detection of dimethyl sulfone in the human brain by in vivo proton magnetic resonance spectroscopy. Magnetic resonance imaging. 18 (1): 95–98 DOI:10.1016/S0730-725X(99)00110-1

[6] A. Lin, C.H. Nguy, F. Shic, B.D. Ross. (2001). Accumulation of methylsulfonylmethane in the human brain: Identification by multinuclear magnetic resonance spectroscopy. Toxicology letters. 123 (2): 169–177 DOI:10.1016/S0378-4274(01)00396-4

[7] U.F. Engelke, A. Tangerman, M.A. Willemsen, D. Moskau, S. Loss, S.H. Mudd, R.A. Wevers. (2005). title=Dimethyl sulfone in human cerebrospinal fluid and blood plasma confirmed by one-dimensional (1)H and two-dimensional (1)H-(13)C NMR. NMR in biomedicine. 18 (5): 331–336 DOI:10.1002/nbm.966

[8] (en) Department of Pathology, School of Medicine, and Institute of Biomedical Science and Technology, Konkuk University Glocal Campus, Seoul, South Korea.Lim, E.J., Methylsulfonylmethane suppresses breast cancer growth by down-regulating STAT3 and STAT5b pathways.. PLoS One (2 april 2012). Geraadpleegd op 4 december 2019.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]