Mevalonzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Mevalonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (R)-mevalonzuur
Structuurformule van (R)-mevalonzuur
(S)-mevalonzuur
(S)-mevalonzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H12O4
IUPAC-naam 3,5-dihydroxy-3-methylpentaanzuur
Molmassa 148,16 g/mol
SMILES
CC(CCO)(CC(=O)O)O
InChI
1S/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/m1/s1
CAS-nummer 150-97-0
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Mevalonzuur is een vertakt, verzadigd hydroxyvetzuur. Het heeft een chiraal centrum. Men onderscheidt bijgevolg twee optische isomeren: (R)-mevalonzuur en (S)-mevalonzuur.

(R)-Mevalonzuur komt in de natuur voor. Het is een tussenproduct in de biosynthese van cholesterol uitgaande van acetyl-CoA. De omzetting van 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) in mevalonzuur wordt gekatalyseerd door het enzym HMG-CoA-reductase. Deze stap is snelheidsbeperkend in de cholesterolsynthese.[1]

In planten is de zogenaamde mevalonaatweg een belangrijke metabole pathway voor de biosynthese van moleculen die aan diverse celprocessen deelnemen, waaronder cholesterol, dolichol, heem a en ubichinon.[2]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Haratake A., Ikenaga K., Katoh N., Uchiwa H., Hirano S., Yasuno H. "Topical mevalonic acid stimulates de novo cholesterol synthesis and epidermal permeability barrier homeostasis in aged mice." J. Invest. Dermatol., feb. 2000, vol. 114 nr. 2, blz. 147-152. PMID 10651982
  2. Irina Buhaescu, Hassane Izzedine. "Mevalonate pathway: A review of clinical and therapeutical implications." Clinical Biochemistry, juni 2007, vol. 40 nr. 9-10, blz. 575-584. DOI:10.1016/j.clinbiochem.2007.03.016