Mevalonzuur
| Mevalonzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van (R)-mevalonzuur
| ||||
| ||||
(S)-mevalonzuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H12O4 | |||
| IUPAC-naam | 3,5-dihydroxy-3-methylpentaanzuur | |||
| Molmassa | 148,16 g/mol | |||
| SMILES | CC(CCO)(CC(=O)O)O
| |||
| InChI | 1S/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/m1/s1
| |||
| CAS-nummer | 150-97-0 | |||
| Wikidata | Q241678 | |||
| ||||
Mevalonzuur is een vertakt, verzadigd hydroxyvetzuur. Het heeft een chiraal centrum. Men onderscheidt bijgevolg twee optische isomeren: (R)-mevalonzuur en (S)-mevalonzuur.
(R)-Mevalonzuur komt in de natuur voor. Het is een tussenproduct in de biosynthese van cholesterol uitgaande van acetyl-CoA. De omzetting van 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) in mevalonzuur wordt gekatalyseerd door het enzym HMG-CoA-reductase. Deze stap is snelheidsbeperkend in de cholesterolsynthese.[1]
In planten is de zogenaamde mevalonaatweg een belangrijke metabole pathway voor de biosynthese van moleculen die aan diverse celprocessen deelnemen, waaronder cholesterol, dolichol, heem a en ubichinon.[2]
Bronnen, noten en/of referenties
|