Meyers-synthese

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

De Meyers-synthese is een organische reactie waarbij een asymmetrisch aldehyde wordt bereid door hydrolyse van een oxazine.[1][2][3] De reactie werd vernoemd naar de Amerikaanse scheikundige Albert I. Meyers.

Reactieverloop[bewerken]

De Meyers-synthese start met een dihydro-1,3-oxazine dat in de 2-positie een alkylgroep (R) draagt. Het α-proton is zuur en kan met een sterke base (n-butyllithium) worden geabstraheerd, waarna alkylering met een alkylhalogenide plaatsgrijpt. In de volgende stap wordt de iminebinding gereduceerd met natriumboorhydride en het resulterende oxazine (formeel een hemiaminal) wordt gehydrolyseerd met water en oxaalzuur tot het aldehyde.

Algemeen reactieverloop van de Meyers-synthese

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) A.I. Meyers, A. Nabeya, H.W. Adickes & I.R. Politzer (1969) - Aldehydes from dihydro-1,3-oxazines. I. Synthesis of aliphatic aldehydes and their C-1 deuterated derivatives, J. Am. Chem. Soc., 91 (3), pp. 763-764
  2. (en) A.I. Meyers, A. Nabeya, H.W. Adickes, J.M. Fitzpatrick, G.R. Malone & I.R. Politzer (1969) - Aldehydes from dihydro-1,3-oxazines. II. Synthesis of .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes and their C-1 deuterated derivatives, J. Am. Chem. Soc., 91 (3), pp. 764-765
  3. (en) A.I. Meyers, H.W. Adickes, I.R. Politzer & W.N. Beverung (1969) - Aldehydes from dihydro-1,3-oxazines. III. Synthesis of cycloalkanecarboxaldehydes, J. Am. Chem. Soc., 91 (3), pp. 765-767