N,N,N',N'-tetramethylacridine-3,6-diamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
N,N,N',N'-tetramethylacridine-3,6-diamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van N,N,N',N'-tetramethylacridine-3,6-diamine
Structuurformule van N,N,N',N'-tetramethylacridine-3,6-diamine
Molecuulmodel van N,N,N',N'-tetramethylacridine-3,6-diamine
Molecuulmodel van N,N,N',N'-tetramethylacridine-3,6-diamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C17H19N3
IUPAC-naam N,N,N',N'-tetramethylacridine-3,6-diamine
Andere namen 3,6-acridinediamine, acridine-oranje
Molmassa 265,35286 g/mol
SMILES
CN(C)C1=CC2=C(C=C1)C=C3C=CC(=CC3=N2)N(C)C
InChI
1S/C17H19N3/c1-19(2)14-7-5- 12-9-13-6-8-15(20(3)4)11-17(13) 18-16(12)10-14/h5-11H,1-4H3
CAS-nummer 494-38-2
PubChem 62344
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur oranje
Smeltpunt (ontleedt) 165 °C
Goed oplosbaar in water, ethanol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

N,N,N',N'-tetramethylacridine-3,6-diamine of acridine-oranje is een polycyclische heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C17H19N3. De stof komt voor als een oranje kristallijn poeder, dat goed oplosbaar is in water en ethanol.

Toepassingen[bewerken]

N,N,N',N'-tetramethylacridine-3,6-diamine is een typische kleurstof die aangewend wordt in de moleculaire biologie voor het aantonen van nucleïnezuren, DNA en RNA. Het kleurstofcomplex met DNA vertoont een absorptiemaximum bij een golflengte van 502 nm en een emissiemaximum bij 526 nm (hetgeen een groene kleur oplevert), terwijl een complex met RNA bij 460 nm maximale absorptie en bij 650 nm emissie vertoont (waardoor een rood gekleurd complex ontstaat).[1]

Daarnaast kan de stof bepaalde zure componenten in cellen kleur geven, zodat zij gemakkelijk kunnen onderscheiden worden. In combinatie met het carcinogene ethidiumbromide kan het gebruikt worden om gezonde, apoptotische en dode cellen van elkaar te onderscheiden.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) F.W.D. Rost - Fluorescence Microscopy, Vol. II, Cambridge University Press Cambridge, p. 202 - ISBN 0-521-41088-6