N-methylformamide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
N-methylformamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van N-methylformamide
Structuurformule van N-methylformamide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H5NO
IUPAC-naam N-methylformamide
Andere namen NMF, methylformide, methylformamide, monomethylformamide, formylmethylamine, monomethylmethaanamide
Molmassa 59,0672 g/mol
SMILES
O=CNC
CAS-nummer 123-39-7
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H312 - H360
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P280-​P308+P313
EG-Index-nummer 616-056-00-X
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,003 g/cm³
Smeltpunt -3 °C
Kookpunt 182,5 °C
Vlampunt (gesloten vat) 98 °C
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

N-methylformamide of NMF is een organische verbinding met als brutoformule C2H5NO. De stof komt voor als een kleurloze en bijna reukloze, viskeuze vloeistof, die goed oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

N-methylformamide kan worden bereid uit een reactie van methylamine en methylformiaat:[1]

\mathrm{CH_3NH_2\ +\ C_2H_4O_2\longrightarrow\ C_2H_5NO\ +\ CH_4O}

Toepassingen[bewerken]

N-methylformamide wordt vooral gebruikt in de organische chemie als oplosmiddel, aangezien het een hoge polariteit bezit.[1] Het is ook een ligand in de coördinatiechemie en een tussenproduct in de productie van sommige geneesmiddelen.[2]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof ontleedt bij verhitting of bij verbranding, met vorming van stikstofoxiden. Ze reageert met sterk oxiderende stoffen en tast kunststof en rubber aan.

De stof is irriterend voor de ogen. N-methylformamide kan effecten hebben op de lever, met als gevolg een verstoorde werking.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b (en) Hansjörg Bipp & Heinz Kieczka - Formamides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002
  2. (en) R.E. Schuster, James E. Scott & J. Casanova Jr. Methyl Isocyanide, Org. Synth.; Coll. Vol. 5: p. 772, 1973