N-vinylpyrrolidon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
N-vinylpyrrolidon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van N-vinylpyrrolidon
Structuurformule van N-vinylpyrrolidon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H9NO
IUPAC-naam 1-ethenylpyrrolidin-2-on
Andere namen vinylpyrrolidon, N-vinyl-γ-butyrolactam
Molmassa 111,14 g/mol
SMILES
C=CN1CCCC1=O
CAS-nummer 88-12-0
EG-nummer 201-800-4
PubChem 6917
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Toxisch Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H302 - H311 - H318 - H332 - H335 - H351 - H373
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338 - P312
EG-Index-nummer 613-168-00-0
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos tot geel
Dichtheid (bij 20°C) 1,045 g/cm³
Smeltpunt 13 à 14 °C
Kookpunt (bij 13,3 kPa) 147 °C
Vlampunt 95 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 240 °C
Dampdruk (bij 20°C) 12 Pa
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

N-vinylpyrrolidon (afgekort tot NVP) is een kleurloze tot lichtgele vloeistof. Het is een heterocyclische organische verbinding, maar geen aromatische verbinding. Het is volledig mengbaar en water en oplosbaar in vele organische oplosmiddelen. Het wordt in de chemische industrie gebruikt voor de productie van polymeren en van inkten en lakken.

Vinylpyrrolidon kan uit zichzelf polymeriseren; daarbij wordt warmte ontwikkeld. De polymerisatie kan met UV-licht op gang worden gebracht. Daarom wordt er tijdens de opslag een kleine hoeveelheid stabilisator aan toegevoegd (natriumhydroxide, kaliumhydroxide of N,N'-di-sec-butyl-p-fenyleendiamine).

Synthese[bewerken]

N-vinylpyrrolidon wordt bereid door 2-pyrrolidon te reageren met ethyn, volgens de Reppe-synthese

Een andere methode, die het gebruik van ethyn vermijdt, bestaat erin gamma-butyrolacton te reageren met 2-amino-ethanol. Het reactieproduct, N-(2-hydroxyethyl)-2-pyrrolidon wordt daarna gedehydrateerd tot NVP.[1]

Toepassingen[bewerken]

Het grootste deel van de NVP-productie wordt gebruikt voor de productie van het polymeer polyvinylpyrrolidon (PVP) of van copolymeren.

Een kleine hoeveelheid NVP wordt gebruikt als een reactieve verdunner in inkten en lakken die met UV-licht uitharden.

Bronnen, noten en/of referenties