Naftochinon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Naftochinon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van naftochinon
Structuurformule van naftochinon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H6O2
IUPAC-naam 4a,8a-dihydronaftaleen-1,4-dion
Andere namen 1,4-naftochinon, α-naftochinon
Molmassa 158,15344 g/mol
SMILES
O=C2C=CC(C1=CC=CC=C12)=O
InChI
1S/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
CAS-nummer 130-15-4
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H315 - H319 - H330 - H334 - H335 - H400
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P273 - P284 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Dichtheid 1,422 g/cm³
Smeltpunt 126 °C
Sublimatiepunt 100 °C
Oplosbaarheid in water 0,09 g/L
Slecht oplosbaar in water
Geometrie en kristalstructuur
Kristalstructuur triklien
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Naftochinon is een organische verbinding met als brutoformule C10H6O2. De stof komt voor als gele trikliene kristallen met een benzochinonachtige geur. De stof is zeer matig oplosbaar in koud water, iets beter in petroleumether, maar doorgaans goed oplosbaar in de meeste polaire organische oplosmiddelen. Onder basische omstandigheden hebben de meeste naftochinon-oplossingen een rood-bruine kleur. De anti-bacteriële en anti-tumorwerking wordt toegeschreven aan het aromatische karakter van de verbinding.

Naftochinon vormt het centrale deel van een grote groep biologische actieve verbindingen, met name de vitamines uit de K-groep.

Voorkomen in planten[bewerken]

De natuurlijk voorkomende derivaten van naftochinon zijn vaak kleurstoffen die in de vacuole van plantencellen. Als secundaire metaboliet komen de naftochinon en diens derivaten in een aantal plantengeslachten voor. Ook sommige schimmels en micro-organismen zijn in staat derivaten te synthetiseren. Hoewel er meerdere biochemische routes naar deze verbingen leiden, wordt het naftochinongedeelte vaak uit shikiminezuur gevormd.

Externe links[bewerken]