Natriumnaftalenide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Natriumnaftalenide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van natriumnaftalenide
Structuurformule van natriumnaftalenide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H8Na
IUPAC-naam natriumnaften-1-ide
SMILES
[Na+].[c-]1cccc2ccccc12
EG-nummer 222-460-3
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Natriumnaftalenide, ook bekend onder de namen natriumnaftalide of natriumnaftide, is een oplosbare één-elektronreductor die zowel in de organische-, de organometaal- als de anorganische chemie wordt toegepast.[1][2]

Synthese[bewerken]

Natriumnaftalenide wordt bereid door metallisch natrium in een polair oplosmiddel, zoals THF of DME, te roeren in aanwezigheid van naftaleen. Er ontstaat daarbij een donkergroene oplossing.[3][4][5] De oplossing kan niet bewaard worden, en ook opslaan als vaste stof is niet mogelijk. Natriumnaftalenide moet direct voor gebruik ter plaatse (in situ) bereid worden.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Li Chu Ting, V. Friel Joseph:  Reducing Action of Sodium Naphthalide in Tetrahydrofuran Solution. I. The Reduction of Cobalt(II) Chloride  J. Amer. Chem. Soc.  77  pag. 5838 (1955) DOI:10.1021/ja01627a017  
  2. Li Chu Ting, Shan Chi Yu:  The Magnetic Susceptibilities of Some Aromatic Hydrocarbon Anions  J. Amer. Chem. Soc.  76  pag. 3367 (1954) DOI:10.1021/ja01642a004  
  3. E.J. Corey, Andrew W. Gross:  tert-Butyl-tert-octylamine  Org. Synth.  Collective volume 8  pag. 93 (1993) 
  4. Cotton, Wilkinson:  Advanced Inorganic Chemistry (5th ed.)  - Wiley-Interscience, New York  pag. 139 (1988) ISBN 0-471-84997-9  
  5. N.N. Greenwood, A. Earnshaw:  Chemistry of the Elements  - Pergamon, Oxford  pag. 111 (1984) ISBN 0-08-022057-6