Natriumwaterstofsulfiet

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Natriumwaterstofsulfiet
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van natriumwaterstofsulfiet
Structuurformule van natriumwaterstofsulfiet
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
NaHSO3
IUPAC-naam natriumwaterstofsulfiet
Andere namen natriumbisulfiet
Molmassa 104,06 g/mol
CAS-nummer 7631-90-5
PubChem 656672
Beschrijving Witte vaste stof
Vergelijkbaar met kaliumwaterstofsulfiet, calciumwaterstofsulfiet
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H302 - H318
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338
Opslag Gescheiden van sterk oxiderende stoffen en sterke zuren.
EG-Index-nummer 016-064-00-8
LD50 (ratten) (oraal) 1540 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,48 g/cm³
Smeltpunt 150 °C
Oplosbaarheid in water 420 g/L
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Natriumwaterstofsulfiet of natriumbisulfiet (NaHSO3) is het mononatriumzout van zwaveligzuur. De stof komt, in zuivere toestand, voor als een witte vaste stof, maar aangezien ze enkel kan bestaan in een oplossing, is het een kleurloze tot gele vloeistof, die goed mengbaar is met water. Dit zout wordt gebruikt als voedingsadditief en draagt het E-nummer E222.

Synthese[bewerken]

Natriumwaterstofsulfiet kan worden bereid door een reactie van natriummetabisulfiet met water:

\mathrm{Na_2S_2O_5\ +\ H_2O\ \longrightarrow\ 2\ NaHSO_3}

Toepassingen[bewerken]

Natriumwaterstofsulfiet heeft verschillende toepassingen in de organische chemie. Het vormt adducten met aldehyden en met sommige cyclische ketonen tot sulfonzuur.[1]

Het is tevens een sleutelingrediënt in de Bucherer-reactie, de reversibele conversie van 2-naftol (1) naar naftylamine (2) in de aanwezigheid van ammonia en natriumwaterstofsulfiet:

Algemeen verloop van de Bucherer-reactie.

Ook in de Bucherer-carbazoolsynthese, een synthesemethode om carbazolen (3) te bereiden uit naftolen (1) en arylhydrazines (2), wordt gebruik gemaakt van natriumwaterstofsulfiet:

Algemeen verloop van de Bucherer-carbazoolsynthese.

Natriumwaterstofsulfiet wordt ook gebruikt als ontkleuringsmiddel in bepaalde zuiveringsreacties, omdat het een sterke reductor is en gekleurde sterke oxidatoren kan reduceren.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) Steven D. Young, Charles T. Buse & Clayton H. Heathcock - 2-Methyl-2-(Trimethylsiloxy)pentan-3-one, Org. Synth.; Coll. Vol. 7: p. 381, 1990