Ninhydrine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Ninhydrine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van Ninhydrine
Structuurformule van Ninhydrine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H4O3.H2O
IUPAC-naam 2,2-Dihydroxy-1,3-indaandion
Molmassa 178.14 g/mol
CAS-nummer 485-47-2
EG-nummer 207-618-1
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen R22, R36, R37, R38
P-zinnen S2, S22, S26, S36, S46
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand kristallijne vaste stof
Kleur kleurloos tot wit (o.i.v. licht: lichtgeel tot bruin)
Dichtheid 0.862 g/cm³
Smeltpunt 250 °C
Goed oplosbaar in ethanol
Matig oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Ninhydrine is een chemische stof die gebruikt wordt voor het zichtbaar maken van vingersporen op poreuze materialen, voornamelijk op papier. Het reageert met de in het vingerspoor aanwezige aminozuren tot een paarse component (het zogeheten ruhemann's purple).

Toepassingen[bewerken]

In de medische expertise wordt al eens gebruikgemaakt van de ninhydrine-proef. Dit is geen sensibiliteitsproef maar een functieproef van de spontane activiteit van de zweetklieren; deze proef verschaft ons namelijk gegevens over het functioneren van het distale sudomotorische neuron dat ontspringt in de ganglia van de truncus sympathicus.

Vingerafdruk op een brief.

Karakteristiek hierbij is het uitvalspatroon van de zweetafscheiding bij schade aan de nervus ulnaris. Hierbij ontbreekt de paarse kleur op de vinger(s) of de handpalm op de plaatsen waar hij wel normaal wordt verwacht: het is een negatief of uitvallingsbeeld. Deze proef vormt een waardevolle aanvulling van het diagnostisch arsenaal van de perifere neurologie. De ninhydrineproef heeft bovendien het voordeel op het gebruik van thermische platen waarbij de zichtbaarheid van de warmtewaarneming instabiel is. Ook in sporenonderzoek bij de politie kan ninhydrine gebruikt worden om vingerafdrukken, bloed, sperma, speeksel, huidschilfers, etc van eventuele daders op te sporen.

In laboratoria wordt ninhydrine gebruikt voor het zichtbaar maken van aminozuren na dunnelaagchromatografie. Een andere mogelijkheid is het testen van een oplossing op de aanwezigheid van ammonium.

Structuur[bewerken]

Structuur van ninhydrine

In waterig milieu bestaat er echter een evenwicht tussen de gehydrateerde en de gedehydrateerde vorm van ninhydrine.

Ninhydrine evenwicht.png

Reactiemechanisme[bewerken]

1,2,3-indaantrion
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,2,3-indaantrion
Structuurformule van 1,2,3-indaantrion
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H4O3
IUPAC-naam 1,2,3-indaantrion
Molmassa 178.14 g/mol
CAS-nummer 938-24-9
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen R22, R36, R37, R38
P-zinnen S2, S22, S26, S36, S46
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand kristallijn poeder
Kleur wit
Dichtheid 1.482 g/cm³
Smeltpunt 338.4 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Ninhydrin Reaction Mechanism.svg

Het eindproduct van de reactie is de aaneenschakeling van twee ninhydrinemoleculen. Dit molecule bevat een lang geconjugeerd systeem, wat de blauw-paarse kleur verklaart. Deze kleur is zo intens dat ninhydrine zelfs minieme concentraties aminozuren (dus ook eiwitten) kan aantonen.