Nitroethaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Nitroethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van nitroethaan
Structuurformule van nitroethaan
Molecuulmodel van nitroethaan
Molecuulmodel van nitroethaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H5NO2
IUPAC-naam 1-nitroethaan
Molmassa 75,0666 g/mol
SMILES
CC[N+](=O)[O-]
InChI
1S/C2H5NO2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3
CAS-nummer 79-24-3
EG-nummer 201-188-9
PubChem 6587
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H226 - H302 - H332
EUH-zinnen geen
P-zinnen P262 - P210
Opslag Brandveilig en gescheiden van brandbare en reducerende stoffen en sterk oxiderende stoffen.
EG-Index-nummer 609-035-00-1
VN-nummer 2842
ADR-klasse Gevarenklasse 3
MAC-waarde 100 ppm
310 mg/m³
LD50 (ratten) (oraal) 1100 mg/kg
LD50 (muizen) (intraperitoneaal) 310 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,054 g/cm³
Smeltpunt -90 °C
Kookpunt 112 - 116 °C
Vlampunt 28 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 414 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 46 g/L
Matig oplosbaar in water
log(Pow) 0,2
Viscositeit (bij 20°C) 0,677 Pa·s
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Nitroethaan is een ontvlambare organische verbinding met als brutoformule C2H5NO2. De stof komt, zoals nitromethaan, voor als een viskeuze kleurloze vloeistof met een fruitige geur, die matig oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

Nitroethaan wordt industrieel bereid door propaan te laten reageren met salpeterzuur bij 350–450°C. Bij deze exotherme reactie worden naast nitroethaan nog 3 andere industrieel belangrijke nitroalkanen gevormd, met name nitromethaan, 1-nitropropaan en 2-nitropropaan.

Eigenschappen en toepassingen[bewerken]

Via condensatiereacties, zoals de Henry-reactie, kan nitroethaan omgevormd worden tot verscheidene commercieel interessante verbindingen. Een condensatie met 3,4-dimethoxybenzaldehyde leidt tot de vorming van de precursor tot het antihypertensivum methyldopa.

Zoals andere nitroverbindingen, wordt nitroethaan gebruikt als brandstofadditief en als precursor voor explosieven.

Nitroethaan is een goed oplosmiddel voor polymeren, zoals polystyreen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Nitroethaan kan bij verwarming en bij hoge temperaturen snel ontploffen. Indien nitroethaan in contact komt met met sterke anorganische basen, zuren of combinaties van amines en zware metaaloxiden, worden schokgevoelige verbindingen gevormd. De stof ontleedt bij verbranding, met vorming van giftige dampen (stikstofoxiden). Ze reageert met basen, brandbare stoffen en oxiderende stoffen, waardoor kans op brand en ontploffing ontstaat.

De vloeistof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Nitroethaan kan effecten hebben op het bloed, met als gevolg cyanose en de vorming van methemoglobine. Blootstelling aan een hoge dosis kan het bewustzijn verminderen.

Nitroethaan wordt beschouwd als een stof die genetische schade kan veroorzaken. Verder is het ook schadelijk voor het zenuwstelsel.

Externe links[bewerken]