Nonylfenol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Nonylfenol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van nonylfenol
Structuurformule van nonylfenol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C15H24O
IUPAC-naam 4-nonylfenol
Andere namen p-nonylfenol
Molmassa 220,35046 g/mol
SMILES
CCCCCCCCCC1=CC=C(C=C1)O
InChI
1S/C15H24O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-14-10-12-15(16)13-11-14/h10-13,16H,2-9H2,1H3
CAS-nummer 104-40-5
EG-nummer 203-199-4
PubChem 1752
Beschrijving Isomerenmengsel is een lichtgele stroperige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H302 - H314 - H361 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P280 - P305+P351+P338 - P310 - P501
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur lichtgeel
Dichtheid 0,95 g/cm³
Smeltpunt 2 °C
Kookpunt 293-297 °C
Vlampunt 140 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 370 °C
Slecht oplosbaar in water
log(Pow) 3,28
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Nonylfenol is een organische verbinding uit de familie van alkylfenolen. Het wordt bekomen door fenol te alkyleren met noneen, dit is een, al dan niet vertakt, trimeer van propeen. Daarnaast kan deze koolwaterstofketting van negen koolstofatomen aan de fenolring gekoppeld worden op ofwel de ortho-, meta- of para-positie. Bij de productie worden aldus een aantal isomeren gevormd, waarvan de meest voorkomende 4-nonylfenol is. Het technisch product (mengsel van isomeren) is een bleekgele stroperige vloeistof met een kenmerkende geur.

Toepassingen[bewerken]

De stof komt voor in verven, pesticiden, schoonmaakmiddelen en komt vrij bij de productie van papier en textiel. Ze zou schadelijk zijn voor de voortplanting (ze is een hormoonverstoorder), en bovendien ook bioaccumuleerbaar; daarom mag ze sedert januari 2005 in de Europese Unie niet meer verkocht of gebruikt worden, behalve voor een aantal uitzonderlijke toepassingen waarbij ze in een gesloten systeem circuleert of waarbij ze niet in het afvalwater geloosd wordt.[1]

Met nonylfenol worden nonylfenolethoxylaten gemaakt, die gebruikt worden als oppervlakteactieve stoffen in detergenten of pesticide-formuleringen, en ook als spermicide. Deze ethers zijn in de EU aan dezelfde beperkingen onderworpen als nonylfenol.

Nonylfenol is ook het uitgangsproduct voor de synthese van tris(nonylfenyl)fosfiet en nonylfenoldisulfide oligomeer, dit zijn antioxidanten die gebruikt worden om polymeren en synthetische rubbers te stabiliseren.

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Richtlijn 2003/53/EG van 18 juni 2003 (Publicatieblad L178 van 17 juli 1002)