Norborneen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Norborneen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van norborneen
Structuurformule van norborneen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H10
IUPAC-naam bicyclo[2.2.1]hept-2-een
Andere namen norbornyleen, norkamfeen
Molmassa 94,15 g/mol
SMILES
C\1=C\C2CC/1CC2
InChI
1/C7H10/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-2,6-7H,3-5H2
CAS-nummer 498-66-8
EG-nummer 207-866-0
PubChem 10352
Beschrijving Witte vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H228 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P262
LD50 (ratten) (oraal) 11300 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 42-46 °C
Kookpunt 95–96 °C
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Norborneen, ook bekend onder de namen norbornyleen en norkamfeen, is een gebrugde organische verbinding met als brutoformule . De stof komt voor als een witte vaste stof met een doordringende geur. De structuur van de molecule kan opgevat worden als die van cyclohexeen met een CH2-brug tussen de koolstofatomen naast de dubbele binding. Zowel de brug als de dubbele binding zorgen voor een hoge ringspanning en daarmee voor extra reactiviteit van de verbinding.

Synthese[bewerken]

Norborneen, en een groot aantal derivaten ervan, wordt bereid via een Diels-Alder-reactie tussen een cyclopentadieen en ethyn.[1][2]

Reacties[bewerken]

De zuur-gekatalyseerde additie van water aan de dubbele binding van norborneen levert norborneol. Deze reactie is theoretisch van belang in verband met het optreden van niet-klassieke carbokationen. De additie van mierenzuur tot het overeenkomstig norbornylformiaat is een voorbeeld van de stereoselectiviteit van de additiereactie:

Synthese van norbornylformiaat

Door aanwezigheid van de brug treedt in zeker mate sterische hindering op aan de endo-zijde van de zesring. Daardoor levert de epoxidatie met 3-chloorperoxybenzoëzuur (de Prileschajew-reactie) vrijwel alleen (99%) het exo-isomeer op:

Synthese van het epoxide

Polynorbornenen[bewerken]

Norbornenen vormen een belangrijke groep van monomeren in ringopeningmetathesepolymerisaties (ROMP) onder invloed van katalysatoren (zoals Grubbs' katalysator). Polynorbornenen vormen polymerenmet een hoge glastemperatuur en doorzicht.

ROMP van norborneen

Naast de polymerisatie via ringopening ondergaan norbornenen ook de gewone vinyl-additiepolymerisatie.

Toepassingen[bewerken]

Hoewel norborneen in vrij grote hoeveelheden door de chemische industrie geproduceerd kan worden, is het aantal toepassingen beperkt tot tussenstoffen (intermediaren) in de productie van geneesmiddelen, pesticiden, producten voor speciale toepassingen en algemeen organische synthese. Met etheen wordt een copolymeer gevormd met een ringstructuur in de keten.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) P. Binger, P. Wedemann & U.H. Brinker (2000) - Cyclopropene: A New Simple Synthesis and its Diels-Alder Reaction with Cyclopentadiene, Organic Syntheses, 10, p. 231
  2. (en) M. Oda, T. Kawase, T. Okada & T. Enomoto (1996) - 2-Cyclohexene-1,4-dione, Organic Syntheses, 9, p. 186