Nordihydrocapsaïcine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Nordihydrocapsaïcine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van nordihydrocapsaïcine
Algemeen
Molecuulformule C17H27NO3
IUPAC-naam N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-7-methyloctaanamide
Andere namen N-[(4-hydroxy-3-methoxyfenyl)methyl]-7-methyloctaanamide, N-vanillyl-7-methyloctaanamide, NDHC
Molmassa 293,41 g/mol
SMILES
CC(C)CCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
CAS-nummer 28789-35-7
PubChem 168836
Wikidata Q2286631
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen, vet
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Nordihydrocapsaïcine is een alkaloïde, analoog en verwant aan capsaïcine. De stof komt voor in chilipepers (Capsicum).

Eigenschappen[bewerken | brontekst bewerken]

Nordihydrocapsaïcine is net als capsaïcine irriterend. Het totale mengsel aan capsaïcinoïden bestaat voor 7% uit nordihydrocapsaïcine en is ongeveer half zo scherp als capsaïcine. Pure nordihydrocapsaïcine is een lipofiele, kleurloze en reukloze kristallijne tot wasachtige stof. Op de scovilleschaal heeft het 9.100.000 Scoville-eenheden, significant hoger dan pepperspray.

Naamgeving[bewerken | brontekst bewerken]

De aanduiding "Nor" geeft aan dat de verbinding in vergelijking met capsaïcine een koolstofatoom minder heeft. De alkylketen is één CH2-groep korter. "Dihydro" geeft aan dat de dubbele binding die in die verbinding voorkomt verzadigd is.