Organogalliumchemie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Trimethylgallium

De organogalliumchemie is de tak van scheikunde waarin verbindingen worden bestudeerd waarin een directe binding voorkomt tussen koolstof en gallium. Gallium wordt tot de metalen gerekend, dus is de organogalliumchemie een subdiscipline van de organometaalchemie. Hoewel de organogalliumverbindingen zeer toxisch zijn, worden er in de synthetisch organische chemie aan aantal toepassingen beschreven. De verbinding trimethylgallium is belangrijk als uitgangsstof voor de productie van galliumarsenide via MOCVD:

Ga(CH3)3 + AsH3 → GaAs + 3CH4

De reactie met arsine verloopt bij 700 °C.

Gallium(III)trichloride is, naast elementair gallium, een veel gebruikte stof om gallium in organische verbindingen te introduceren.

De voornaamste valentie van gallium is +3, zoals verwacht mag worden van elementen die in dezelfde groep van het periodiek systeem staan als aluminium.[1]

Organogallium(III)verbindingen[bewerken]

Verbindingen van het type R3Ga zijn monomeer. De Lewiszuursterkte neemt in de serie aluminium > gallium > indium af, waardoor de vorming van gebrugde dimeren zoals bij aluminium bij gallium niet optreedt. Een ander gevolg is dat de organogalliumverbindingen minder reactief zijn dan de overeenkomstige organoalimuniumverbindingen.

Organogalliumverbindingen kunnen gesynthetiseerd worden via transmetallatie, bijvoorbeeld uitgaande van metallisch gallium en dimethylkwik:

2Ga + 2Me2Hg → 2Me3Ga + 3 Hg

of via organolithium- of Grignard-reagentia:

GaCl3 + 3MeMgBr → Me3Ga + 3MgBrCl

Via complexvorming kan de elektrondeficiëntie van gallium gecompenseerd worden, zoals in onderstaand voorbeeld:

Me2GaCl + NH3 → [Me2Ga(NH3)Cl]+Cl-

van gallium zijn ook π-complexen met alkynen bekend.

Toepassingen[bewerken]

Organogalliumverbindingen komen voor als reagentia of intermediairen in diverse organische reacties:

Zie ook[bewerken]

Overzicht van de koolstof-elementverbindingen[bewerken]

CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo At Rn
Fr CRa Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut Uuq Uup Uuh Uus Uuo
CLa CCe Pr Nd Pm CSm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
Ac CTh Pa CU Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr
Chemische bindingen van koolstof
Standaard verbinding in de organische chemie Ruime toepassingen in de chemie
Academisch interessant, maar beperkte toepassing Binding onbekend of niet beschreven


Bronnen, noten en/of referenties
  1. Zie ander andere:
    • C. Elschenbroich, A. Salzer:  Organometallics : A Concise Introduction  (2nd ed.)  - Wiley-VCH (Weinheim)  (1992) ISBN 3-527-28165-7  
    •   Ed.: Anthony John Downs Chemistry of aluminium, gallium, indium, and thallium  (1993) ISBN 978-0-7514-0103-5  
  2. Ryo Amemiya, Masahiko Yamaguchi:  GaCl3 in Organic Synthesis  Eur. J. Org. Chem.  2005  pag. 5145 – 5150 (2005) DOI:10.1002/ejoc.200500512