Organokoperchemie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Dimeer van lithiumdifenylcupraat als etheraatcomplex
Structuurformule van het dimeer van lithiumdifenylcupraat als etheraatcomplex

De organokoperchemie omvat dat gedeelte van de scheikunde waarin verbindingen worden bestudeerd waarin een directe binding optreedt tussen koolstof en koper. Koper is een metaal, dus de organokoperchemie is een subdiscipline van de organometaalchemie. In de organokoperchemie worden de synthese, de chemische en fysische eigenschappen en de toepassingen van organokoperverbindingen bestudeerd.[1] Organokoperverbindingen worden uitgebreid toegepast in de organische synthese

Organokoperverbindingen in de geschiedenis[bewerken]

De eerste organokoperverbinding, het explosieve koper(I)acetylide (Cu2C2 of Cu-C≡C-Cu), werd in 1859 door Rudolf Christian Böttger gesynthetiseerd door ethyn door een oplossing van koper(I)chloride te leiden:[2]

C2H2 + 2 CuCl → Cu2C2 + 2 HCl

In 1936 werd methylkoper door Henry Gilman bereid. In 1941 ontdekte Kharash dat in de reactie van een Grignard-reagens met 2-cyclohexen-1-on in aanwezigheid van Cu(I)zouten 1,4-additie, in plaats van 1,2-additie, optrad.[3] In 1952 werden de dialkylcupraten voor het eerst onderzocht door Gilman. In de zestiger jaren van de 20e eeuw werden de complexen van koper(I) met alkenen uitgebreid onderzocht.

Overzicht van de koolstof-elementverbindingen[bewerken]

CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo At Rn
Fr CRa Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut Uuq Uup Uuh Uus Uuo
CLa CCe Pr Nd Pm CSm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
Ac CTh Pa CU Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr
Chemische bindingen van koolstof
Standaard verbinding in de organische chemie Ruime toepassingen in de chemie
Academisch interessant, maar beperkte toepassing Binding onbekend of niet beschreven


Bronnen, noten en/of referenties
  1. Zie o.a.:
    • Gary H. Posner:  An introduction to synthesis using organocopper reagents  - Wiley (New York)  (1980) ISBN 0-471-69538-6  
    •   Ed.: W.A. Herrmann Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry, volume 5, Copper, Silver, Gold, Zinc, Cadmium, and Mercury  - Thieme (Stuttgart)  (1999) ISBN 3-13-103061-5  
    • Christoph Elschenbroich:  Organometallics  (3 ed.)  - Wiley-VCH (Weinheim)  (2006) ISBN 3-527-29390-6  
  2. R. C. Böttger:  Ueber die Einwirkung des Leuchtgases auf verschiedene Salzsolutionen, insbesondere auf eine ammoniakalische Kupferchlorürlösung  Annalen  109  pag. 351 (1859) DOI:10.1002/jlac.18591090318  
  3. M.S. Kharasch, P.O. Tawney:  J. Amer. Chem. Soc.  63  (9)  pag. 2308 (1941) DOI:10.1021/ja01854a005