Organotelluurchemie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

In de organotelluurchemie worden de verbindingen bestudeerd waarin een directe binding optreedt tussen koolstof en telluur.[1] Of de organotelluurchemie als subdiscipline van de organometaalchemie beschouwd moet worden, is afhankelijk van de positie die men aan telluur toekent. Als metalloïde kan het element zowel tot de metalen als tot de niet metalen gerekend worden. Ook in zijn reacties en verbindingen is het ambivalent: veel verbindingen vertonen verwantschap met de overeenkomstige sulfiden, anderzijds laat telluur zich in een transmetallatie met lithium uitwisselen.

De organotelluurchemie is ontwikkeld in het kielzog van de ontwikkeling van de organoseleenchemie. Omdat beide elementen in dezelfde groep van het periodiek systeem staan, zijn er veel overeenkomsten tussen beide onderzoeksgebieden.

Organotelluurverbindingen en hun toepassingen[bewerken]

De organotelluurchemie is vooral een academische aangelegenheid, buiten het laboratorium zijn er betrekkelijk weinig praktische toepassingen beschreven. In de milieuchemie is dimethyltelluride beschreven, in 1939 is het als metaboliet van sommige bacteriën aangetoond.[2] De stof vindt toepassing in de chemical vapor deposition, een chemisch opdampproces waarbij een dunne laag materiaal op een substraat (ondergrond) wordt aangebracht. Difenylditelluride wordt in de organische synthese als bron van (C6H5)Te (fenyltelluur) gebruikt. Veel gebruikte telluurhooudende reagentia zijn waterstoftelluride, natriumwaterstoftelluride, natriumtelluride, fenyltelluurhydride en fenyltelluurnatrium.

Reacties[bewerken]

De organotelluurreagentia worden onder meer ingezet in volgende reacties:

Onder invloed van Raneynikkel of palladium en onder uitstoten van het telluurhoudende deel ondergaan verbindingen van het type Ar2TeCl2 een koppelingsreactie naar de overeenkomstige biarylverbindingen.[3][4] Een ander voorbeeld in deze context is de Stille-reactie:[5]

Koppeling van organotelluurverbindingen met organotinverbindingen.

In afwezigheid van koolstofmonoxide ontstaat het gewone koppelingsproduct, terwijl in aanwezigheid van koolstofmonoxide een carbonylering en een koppeling plaatsgrijpt.

Verbindingen van het type RTeH (een tellurol) reageren met alkynen tot alkenen van het type R'HC=CTeR met anti-additie tot een Z-alkeen. Dit wordt de hydrotellurering genoemd. Bij de hydrostannylering, hydrozirkonering en hydroaluminering verloopt dit via syn-additie.[6][7]

De uitwisseling van telluur met lithium wordt in een transmetallatie gebruikt voor het synthetiseren van lithiumreagentia met gevoelige functionele groepen.

Overzicht van de koolstof-elementverbindingen[bewerken]

CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo At Rn
Fr CRa Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut Uuq Uup Uuh Uus Uuo
CLa CCe Pr Nd Pm CSm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
Ac CTh Pa CU Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr
Chemische bindingen van koolstof
Standaard verbinding in de organische chemie Ruime toepassingen in de chemie
Academisch interessant, maar beperkte toepassing Binding onbekend of niet beschreven


Bronnen, noten en/of referenties
  1. Nicola Petragnani, Wai-Ling Lo J.:  Organometallic Reagents for Synthetic Purposes: Tellurium  Braz. Chem. Soc.  9  pag. 415 – 425 (1998) Internet
  2. D. Wallschläger, F. Feldmann:  Formation, Occurrence, Significance, and Analysis of Organoselenium and Organotellurium Compounds in the Environment  Metal Ions in Life Sciences volume 7, Organometallics in Environment and Toxicology  - RSC Publishing  pag. 319 – 364 (2010) ISBN 978-1-84755-177-1  
  3.   Organic Syntheses  57  pag. 18 (1977) Internet
  4.   Organic Syntheses  Collective volume 6  pag. 468 (1988) Internet
  5. Suk-Ku Kang, Sang-Woo Lee and Hyung-Chul Ryu:  Palladium- and copper-catalyzed cross-coupling and carbonylative cross-coupling of organotellurium compounds with organostannanes  Chem. Commun.  - Royal Society of Chemistry  pag. 2117 (1999) Internet
  6.   Organic Syntheses  72  pag. 154 (1995) Internet
  7.   Organic Syntheses  Collective volume 9  pag. 234 (1998) Internet