Oxalylchloride

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Oxalylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van oxalylchloride
Structuurformule van oxalylchloride
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2O2Cl2
IUPAC-naam oxalylchloride
Andere namen oxalyldichloride
Molmassa 126,9262 g/mol
SMILES
C(=O)(C(=O)Cl)Cl
InChI
1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6
CAS-nummer 79-37-8
EG-nummer 201-200-2
PubChem 65578
Beschrijving kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Toxisch
Gevaar
H-zinnen H314 - H331 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,4785 g/cm³
Smeltpunt −10 tot -8 °C
Kookpunt (bij 1,017 bar) 63–64 °C
Dampdruk (bij 20°C) 15000 Pa
Brekingsindex 1,434 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Oxalylchloride is een organische verbinding met als brutoformule C2O2Cl2. Het kan beschouwd worden als het diacylchloride van oxaalzuur. De zuivere stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een indringende geur, die hevig reageert met water en daarbij het giftige waterstofchloride vrijstelt. Oxalylchloride is een veelgebruikt reagens in de organische synthese.

Synthese[bewerken]

Oxalylchloride kan bereid worden door de chlorering van oxaalzuur met fosforpentachloride.

Toepassingen[bewerken]

Toepassingen van oxalylchloride in de organische synthese omvatten onder andere:

De vorming van di-esters van oxaalzuur kan plaatsgrijpen door reactie van oxalylchloride met alcoholen en een organische base (doorgaans pyridine). Op deze manier reageert fenol tot difenyloxalaat, dat in glowsticks geoxideerd wordt en een typische fluorescerende gloed uitzendt (chemoluminescentie).

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Oxalylchloride is corrosief voor de huid en de ogen. De oorzaak hiervan ligt in het feit dat bij contact met het lichaam hydrolyse optreedt en waterstofchloride gevormd wordt. Dit kan leiden tot hevige irritatie, roodheid, jeuk en brandwonden. Inhalatie van de vloeistof of de dampen kan leiden tot kortademigheid, hoesten en verstikking.

Externe links[bewerken]