Oxepine
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
| Oxepine | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Structuurformule van oxepine | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C6H6O | |||
| IUPAC-naam | oxepine | |||
| Molmassa | 94,11124 g/mol | |||
| SMILES |
C1=CC=COC=C1
|
|||
| InChI |
1S/C6H6O/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H
|
|||
| CAS-nummer | 291-70-3 | |||
| PubChem | 6451477 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Smeltpunt | (bij 40 hPa) 38 °C | |||
| Brekingsindex | 1,5162 (589 nm, 20 °C) | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Oxepine is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C6H6O.
Synthese [bewerken]
Oxepine kan bereid worden door reactie van 4,5-dibroomcyclohexeenoxide met een organische base, zoals DBU.[1] Het gaat hierbij om een eliminatiereactie:
Structuur en eigenschappen [bewerken]
Oxepine is een ringvormige onverzadigde verbinding met zes koolstof- en een zuurstofatoom, en drie dubbele bindingen. Oxepine bezit bezit een pi-elektronsysteem met 8 elektronen, dat dus niet voldoet aan de regel van Hückel. Bovendien is de structuur niet vlak, maar min of meer kuipvormig. Oxepine is bijgevolg een niet-aromatische verbinding. Ze staat in evenwicht met benzeenoxide:
Zie ook [bewerken]
Bronnen, noten en/of referenties
|
