Oxepine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Oxepine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van oxepine
Structuurformule van oxepine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H6O
IUPAC-naam oxepine
Molmassa 94,11124 g/mol
SMILES
C1=CC=COC=C1
InChI
1S/C6H6O/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H
CAS-nummer 291-70-3
PubChem 6451477
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Smeltpunt (bij 40 hPa) 38 °C
Brekingsindex 1,5162 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Oxepine is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C6H6O.

Synthese[bewerken]

Oxepine kan bereid worden door reactie van 4,5-dibroomcyclohexeenoxide met een organische base, zoals DBU.[1] Het gaat hierbij om een eliminatiereactie:

Synthese van oxepine

Structuur en eigenschappen[bewerken]

Oxepine is een ringvormige onverzadigde verbinding met zes koolstof- en een zuurstofatoom, en drie dubbele bindingen. Oxepine bezit bezit een pi-elektronsysteem met 8 elektronen, dat dus niet voldoet aan de regel van Hückel. Bovendien is de structuur niet vlak, maar min of meer kuipvormig. Oxepine is bijgevolg een niet-aromatische verbinding. Ze staat in evenwicht met benzeenoxide:

Evenwicht tussen oxepine en benzeenoxide

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) J.R. Gillard, M.J. Newlands, J.N. Bridson & D.J. Burnell (1991) - Can. J. Chem., 69, pp. 1337-1343