Oxo-Diels-Alder-reactie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

De oxo-Diels-Alder-reactie is een bijzonder geval van de Diels-Alder-reactie, waarbij een zuurstofatoom (als heteroatoom) deel uitmaakt van het dienofiel (als carbonylgroep). Hierbij worden dihydropyraanderivaten vervormd:

Algemeen reactieverloop van de oxo-Diels-Alder-reactie

De eerste oxo-Diels-Alder-reactie, die in 1949 werd gepubliceerd, maakte gebruik van 2-methyl-1,3-pentadieen en formaldehyde als reactanten:[1]

Oxo-Diels-Alder-reactie tot een dihydropyraanderivaat

De reactie werkt vrij goed wanneer de carbonylgroep in het dienofiel elektronenarm is, door aanwezigheid van elektronenzuigende substituenten. Een voorbeeld van een goed dienofiel is carbonyldicyanide.[2]

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) T.L. Gresham & T.R. Steadman (1949) - A Diels-Alder Type Reaction with Formaldehyde, J. Am. Chem. Soc., 71 (2), pp. 737-738
  2. O. Achmatowicz & A. Zamojski (1961), Rocz. Chem., 35, p. 1251