p-fenyleendiamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
p-fenyleendiamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van p-fenyleendiamine
Structuurformule van p-fenyleendiamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H8N2
IUPAC-naam 1,4-diaminobenzeen
Andere namen PPD, 1,4-fenyldiamine, 4-aminoaniline, p-diaminobenzeen, C.I. 76060
Molmassa 108,14112 g/mol
SMILES
Nc1ccc(N)cc1
InChI
1/C6H8N2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H,7-8H2
CAS-nummer 106-50-3
EG-nummer 203-404-7
PubChem 7814
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H317 - H319 - H331 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P311
EG-Index-nummer 612-028-00-6
Fysische eigenschappen
Dichtheid 1,14 g/cm³
Smeltpunt 143-145 °C
Kookpunt 267 °C
Dampdruk 1,42 Pa
Oplosbaarheid in water 47 g/L
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen
Matig oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

p-fenyleendiamine (meestal afgekort tot PPD, soms nog korter tot P) is een aromatisch amine die bij huidcontact een allergische reactie kan oproepen. Het wordt onder andere gebruikt in black henna, bijna alle haarverven, textielverf met azoverbindingen en pigmenten, maar vooral bij de productie van polymeren en aramidevezels. Hoe donkerder de haarverfkleur des te meer p-fenyleendiamine zit er in de verf. Verder wordt de stof gebruikt voor kleurreacties bij de determinatie van korstmossen.

Synthese[bewerken]

De gebruikelijke syntheseroute van p-fenyleendiamine gaat uit van de nitrering van chloorbenzeen tot 4-nitrochloorbenzeen (bij deze reactie ontstaat ook ongeveer dubbel zoveel 2-nitrochloorbenzeen). Het 4-nitrochloorbenzeen wordt met ammoniak behandeld, waarbij 4-nitroaniline ontstaat:[1]

\mathrm{C_6H_4NO_2Cl\ +\ 2\ NH_3\longrightarrow\ C_6H_4NO_2NH_2\ +\ NH_4Cl}

Vervolgens wordt de nitrogroep van 4-nitroaniline gereduceerd tot een aminogroep met waterstofgas:

\mathrm{C_6H_4NO_2NH_2\ +\ 3\ H_2\longrightarrow\ C_6H_4(NH_2)_2\ +\ 2\ H_2O}

Een alternatieve methode gaat uit van aniline, dat wordt omgezet tot 1,3-difenyltriazine. Dat wordt dan omgezet in 4-aminoazobenzeen wat vervolgens met waterstof wordt gereduceerd tot p-fenyleendiamine.

Een derde methode gaat eveneens uit van aniline, dat met koolstofmonoxide reageert tot formanilide. Dit wordt genitreerd tot 4-nitroformanilide. Tenslotte worden de nitro- en de N-formylgroep daarvan omgezet in een aminogroep door respectievelijk een hydrogenering met waterstofgas en een hydrolyse.

Allergie[bewerken]

PPD is een contactallergeen. Iemand die allergisch is voor p-fenyleendiamine is dat waarschijnlijk ook voor alle ermee verwante parakleurstoffen, zoals p-aminofenol, m-aminofenol, nitro-p-fenyleendiamine, para-aminodifenylamine, 2,5-tolueendiamine.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

  • (en) Gegevens van P-fenyleendiamine in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
Bronnen, noten en/of referenties


Waarschuwing:Titelweergave "<i>p</i>-fenyleendiamine" overschrijft eerdere titelweergave "p-fenyleendiamine".