Paal-Knorr-synthese

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

De Paal-Knorr-synthese is een organische reactie waarbij naargelang het reagens een furaan-, een pyrrool- of een thiofeenderivaat wordt gevormd uit een 1,4-diketon. De reactie is van belang bij de totaalsynthese van verschillende natuurproducten, die vaak een heterocyclisch gedeelte in hun structuur dragen. De reactie werd in 1884 onafhankelijk van elkaar ontdekt door de Duitse scheikundigen Carl Paal en Ludwig Knorr en was oorspronkelijk bedoeld ter synthese furaanderivaten.[1][2]

Alhoewel de Paal-Knorr-synthese een zeer veel toegepaste synthesemethode was, werd het reactiemechanisme pas in de jaren '90 van de 20e eeuw opgehelderd.[3]

Overzicht[bewerken]

De synthese van furaanderivaten verloopt met een zure katalysator:

Paal-Knorr-synthese van furaan

Voor de bereiding van pyrroolderivaten is een primair amine nodig:

Paal-Knorr-synthese van pyrrool

Fosforpentasulfide wordt aangewend in de synthese van thiofeenderivaten:

Paal-Knorr-synthese van thiofeen

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (de) C. Paal (1884) - Ueber die Derivate des Acetophenonacetessigesters und des Acetonylacetessigesters, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 17 (2), pp. 2756-2767
  2. (de) L. Knorr (1884) - Synthese von Furfuranderivaten aus dem Diacetbernsteinsäureester, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 17 (2), pp. 2863-2870
  3. (en) V. Amarnath & K. Amarnath (1995) - Intermediates in the Paal-Knorr Synthesis of Furans, The Journal of Organic Chemistry, 60 (2), pp. 301-307